(16分)
M是生产某新型塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键等).拟从芳香烃
出发来合成M,其合成路线如下:
已知:M在酸性条件下水解生成有机物F和甲醇.
(1)M的结构简式______.
(2)写出②、⑤反应类型分别为______、______.
(3)D中含氧官能团的名称为______,E的结构简式______.
(4)写出反应⑥的化学方程式(注明必要的条件):______.
(5)写出符合下列两个条件的结构简式:①与F互为同分异构体;②能发生水解反应,水解产物有两种,一种能使溴的四氯化碳溶液褪色,另一种滴加FeCl3溶液显紫色.______.
(1)M的分子式为C10H10O2,由分子结构模型可知,黑 * * 为C原子,斜线球为O原子,白 * * 为H原子,由转化关系可知,M中含有苯环,故M的结构式为
,
故答案为:
;
(2)反应②是
在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成
,属于取代反应,
反应⑤是
发生消去反应生成
,
故答案为:取代反应,消去反应;
(3)由分析可知,D为
,含有醛基、羟基,E为
,
故答案为:醛基、羟基,
;
(4)反应⑥是
与甲醇通过酯化反应生成
,反应方程式为:
+CH3OH 浓硫酸 △
+H2O,
故答案为:酯化反应,
+CH3OH 浓硫酸 △
+H2O;
(5)
F互为同分异构体,能发生水解反应,水解产物有两种,一种能使溴的四氯化碳溶液褪色,另一种滴加FeCl3溶液显紫色,为酸与酚形成的酯,且具有C=C双键,符合条件的物质的结构为:,
故答案为:
.