问题
填空题
安妥明是一种降血脂及抗动脉硬化的药物,它可以用如图所示方法合成.其中物质C不能发生银镜反应,物质B是常见的有机溶剂,部分反应的条件、反应物或产物未列出.
已知:
请回答下列问题:
(1)写出物质C的结构简式:______.
(2)物质B的俗名是______,反应④的反应类型是______.
(3)反应⑤的化学方程式是______.
(4)请设计合理的方案以A为原料合成塑料
(用合成路线流程图表示,并注明反应条件).
提示:①合成过程中无机试剂任选;②合成路线流程图示例如下:
CH3CH2OH
H2C═CH2浓硫酸 170℃
BrH2C-CH2Br.Br2
答案
由安妥明的结构
,结合反应⑤的条件可知,反应⑤应是发生在酯化反应,故D为
.
在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应,3个-Cl被3个-OH取代,同时发生信息中脱水反应生成C,故C为
,由C、D的结构可知C在Fe/氯气条件下发生苯环对位取代生成D.根据反应②的原子守恒可知B为CHCl3,
(1)由上述分析可知,C的结构简式为:
,故答案为:
;
(2)B为CHCl3,俗名是氯仿,反应④属于取代反应,故答案为:氯仿;取代反应;
(3)反应⑤的化学方程式是
+CH3CH2OH浓硫酸 △
+H2O,
故答案为:
+CH3CH2OH浓硫酸 △
+H2O;
(4)
与氢气发生加成反应生成
,再发生消去反应得到CH2=CH-CH3,CH2=CH-CH3,发生加聚反应可得
,合成工艺流程图为
,
故答案为:
.