有机物A为羊肉的特征香成分.其合成路线如下:
已知:①
②
(1)B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%.B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3.B中含氧官能团的名称为______;B的结构简式为______.
(2)D能发生的化学反应类型有______(填序号).
①酯化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④聚合反应
(3)下列关于E的说法中正确的是______(填序号)
①E存在顺反异构 ②能使溴的四氯化碳溶液褪色
③能发生水解反应 ④分子式为C11H20O2
(4)写出B→C的化学方程式:______.
(5)写出酸性条件下F→A的化学方程式:______.
(6)若用系统命名法给A命名,A的名称为______.
(7)与C含有相同官能团,分子结构中含有两个-CH3,一个
的同分异构体有______种.
(8)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个
,核磁共振氢谱有3个峰,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为______.
由已知信息①结合转化关系,可知B为醛,B是烃的含氧衍生物,质谱表明B的相对分子质量为100,其中含氧元素的质量分数为16%.B能发生银镜反应,且分子结构中只有一个-CH3.所以B为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,则C中含-C=C-和-CHO,所以C为
,C→D发生醛基的加成反应,结合信息②可知D→E为取代反应,E→F为碳碳双键与氢气的加成反应,所以F为
,F→A发生酯的水解反应,所以A为
,
(1)由上述分析可知,B中含有醛基,其结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2CHO,
故答案为:醛基;CH3CH2CH2CH2CH2CHO;
(2)C→D发生醛基的加成反应,D中存在-C=C-和-OH,则能发生酯化反应、加成反应、聚合反应,与-OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H,不能发生消去反应,
故答案为:①②④;
(3)由合成路线可知,E中含有-C=C-和-COOC-,能使溴水褪色,能发生水解,其分子式为C11H20O2,因存在-C=CH2,则不存在顺反异构,故答案为:②③④;
(4)结合信息可知B→C的化学方程式为
,
故答案为:
;
(5)酸性条件下F→A的化学方程式为
,
故答案为:
;
(6)A为
,名称为4-甲基辛酸,故答案为:4-甲基辛酸;
(7)C为
,与C含有相同官能团,分子结构中含有两个-CH3,一个
的同分异构体,由含两个甲基的C4H9-有3种,-CHO与双键碳直接相连或与丁基相连,则共有3×4=12,故答案为:12;
(8)与C含有相同官能团,分子结构中含有一个
,核磁共振氢谱有3个峰,有3种H原子,且峰面积之比为9:2:1的同分异构体的结构简式为
,故答案为:
.