问题 问答题

已知有机物之间能发生如下反应:

(1)

(2)

下列有机化合物A~H有如图所示的转化关系:

其中,化合物B苯环上的一氯代物只有两种;化合物D的分子式为C10H10O;F的分子式为C10H8O,且所有碳原子在同一平面上.请回答下列问题:

(1)写出下列物质的结构简式:A______;I______.

(2)写出E所含官能团的名称______

(3)反应①的反应类型为______;反应③的反应类型为______;

反应②的条件为______;化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为______.

(3)写出下列反应的化学方程式:

反应③______.

反应⑤______.

(4)写出满足下列条件的F的所有同分异构体(不考虑顺反异构):______.

①遇FeCl3溶液显紫色;

②结构中除苯环外无其他环;

③苯环上只有两种互为对位的取代基.

提示:一个碳原子上不可能连有两个碳碳双键.

答案

在氯化铝和氯化氢作催化剂、加热条件下,A和一氧化碳发生加成反应生成B,结合题给信息知,B中含有醛基,化合物B苯环上的一氯代物只有两种,则B中苯环上醛基的对位上有取代基,B和乙醛反应生成C,加热条件下,C失水生成D,化合物D的分子式为C10H10O,根据碳原子守恒知,B分子中含有8个碳原子,其中含有一个苯环、一个醛基,所以还含有一个甲基,则A是甲苯,B是对甲基苯甲醛,C的结构简式为:

,D的结构简式为:

,D和溴发生加成反应生成E,E的结构简式为:

,E发生反应生成F,F的分子式为C10H8O,则F的结构简式为:

,D和新制氢氧化铜反应然后酸化得H,H的结构简式为:

,H和甲醇发生酯化反应生成G,G的结构简式为:

,H发生加聚反应生成I,I的结构简式为:

(1)通过以上分析知,A和I的结构简式分别为:

故答案为:

(2)E的结构简式为:

,所以E中含有的官能团是溴原子和醛基,

故答案为:醛基、溴原子;

(3)对甲基苯甲醛和乙醛发生加成反应生成C,D和新制氢氧化铜发生氧化反应,②发生消去反应,其反应条件是:加热条件下,和氢氧化钠的醇溶液,F的结构简式为:

,该物质有4种类型的氢原子,且个数比是1:2:2:3,所以化合物F的核磁共振氢谱的谱图上吸收峰的面积之比为1:2:2:3,

故答案为:加成反应,氧化反应,强碱的醇溶液及加热,1:2:2:3;

(4)通过以上分析知,反应③的方程式为:

反应⑤的方程式为:

故答案为:

(5)F的结构简式为:

,F的同分异构体中

①遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基;

②结构中除苯环外无其他环,说明只含一个环;

③苯环上只有两种互为对位的取代基,含有两个取代基且处于对位,所以

符合条件的F的同分异构体为:

故答案为:

单项选择题
单项选择题