C能与NaHCO₃溶液反应，含有-COOH，C与D反应生成E，E的分子式为C₅H₁₂O₂，可知E为酯，D为醇，C和D的相对分子质量相等且D催化氧化的产物不能发生银镜反应，故C为CH₃COOH，D为CH₃CH（OH）CH₃，E为CH₃COOCH（CH₃）₂，A在碱性条件下水解，酸化得到B、C、D，由B、C、D的结构可知，A为

，

（1）C为CH₃COOH，含有的官能团为羧基，

由B的结构可知，B中含有-COOH，具有羧酸性质，能发生酯化反应，含有醇羟基，具有醇的性质，能发生酯化反应、消去反应，含有苯环，具有苯的性质，可以越氢气发生加成反应，不能发生水解反应，

故答案为：羧基；D；

（2）反应③是CH₃COOH与CH₃CH（OH）CH₃发生酯化反应生成CH₃COOCH（CH₃）₂，

故答案为：酯化反应；

（3）由上述分析可知，E为CH₃COOCH（CH₃）₂，A为

；

故答案为：CH₃COOCH（CH₃）₂；

；

（4）符合下列四个条件的B的同分异构体：

A．苯环上有二个取代基且苯环上的一氯代物有2种，两个取代基处于对位；

B．能与FeCl₃溶液发生显色反应，分子中含有酚羟基；

C．能发生水解反应，含有酯基；

D．核磁共振氢谱有6个峰，分子中含有6种H，峰的面积之比为1：2：2：2：2：1，6种H原子数目分别为1、2、2、2、2、1，故另一支链为-CH₂CH₂OOCH，

故符合条件的B的同分异构体结构简式为

，

故答案为：

；

（5）B通过酯化反应发生分子内成环反应生成

，反应方程式为：

+H₂O，

故答案为：

+H₂O．