有机物A、B、C分子式均为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:A的碳链无支链,且1mol A 能与4mol Ag(NH3)2OH完全反应;B为五元环酯.
已知:CH3-CH=CH-R
CH2Br-CH=CH-RNBS
请完成下列问题:
(1)写出I中所含官能团的结构简式______.G中所含官能团的名称______.
(2)B的结构简式为______.
(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示),并注明反应类型D→C______;(______反应)E→F(只写①条件下的反应)______.(______反应)
1molA能与4molAg(NH3)2OH完全反应,说明A分子中含有二个醛基,且A的碳链无支链,可确定A为戊二醛,结构简式为OHC(CH2)3CHO,同时可得I为HOOC(CH2)3COOH,然后推断B的结构简式,B的分子式为C5H8O2且属于五元环酯,说明环上有4个碳原子和1个氧原子,且环上还有一个甲基,B转化为D,D为一种羟基酸,D中含有羟基能发生消去反应生成C,C中含有一个碳碳双键和羧基,C能和NBS发生取代反应,根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-R结构,结合上述分析C的结构简式为CH3-CH=CH-CH2COOH,由此可以确定羟基的位置,即D的结构简式为CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,可得B的结构简式为
,E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH,CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后,再酸化生成F,F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,F与氢气发生加成反应生成G,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,G催化氧化生成H,H为OHC(CH2)3COOH,
(1)由上述分析可知,I是HOOC(CH2)3COOH,含有羧基-COOH,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,含有羧基、羟基,故答案为:-COOH;羧基、羟基;
(2)由上述分析可知,B的结构简式为
,故答案为:
;
(3)D→C是CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH在浓硫酸的作用下发生消去反应生成CH3-CH=CH-CH2COOH,反应方程式为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH
CH3CH=CHCH2COOH+H2O(消去反应),浓硫酸 △
E→F(只写①条件下的反应)是CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后生成HO-CH2-CH=CH-CH2COONa,反应方程式为:BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O (取代反应),水 △
故答案为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH
CH3CH=CHCH2COOH+H2O(消去反应);BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH浓硫酸 △
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O (取代反应).水 △