问题 问答题

有机物A、B、C分子式均为C5H8O2,有关的转化关系如图所示,已知:A的碳链无支链,且1mol A 能与4mol Ag(NH32OH完全反应;B为五元环酯.

已知:CH3-CH=CH-R

NBS
CH2Br-CH=CH-R

请完成下列问题:

(1)写出I中所含官能团的结构简式______.G中所含官能团的名称______.

(2)B的结构简式为______.

(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示),并注明反应类型D→C______;(______反应)E→F(只写①条件下的反应)______.(______反应)

答案

1molA能与4molAg(NH32OH完全反应,说明A分子中含有二个醛基,且A的碳链无支链,可确定A为戊二醛,结构简式为OHC(CH23CHO,同时可得I为HOOC(CH23COOH,然后推断B的结构简式,B的分子式为C5H8O2且属于五元环酯,说明环上有4个碳原子和1个氧原子,且环上还有一个甲基,B转化为D,D为一种羟基酸,D中含有羟基能发生消去反应生成C,C中含有一个碳碳双键和羧基,C能和NBS发生取代反应,根据题目提示C中必有CH3-CH=CH-R结构,结合上述分析C的结构简式为CH3-CH=CH-CH2COOH,由此可以确定羟基的位置,即D的结构简式为CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH,可得B的结构简式为

,E为CH2Br-CH=CH-CH2COOH,CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后,再酸化生成F,F为HO-CH2-CH=CH-CH2COOH,F与氢气发生加成反应生成G,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,G催化氧化生成H,H为OHC(CH23COOH,

(1)由上述分析可知,I是HOOC(CH23COOH,含有羧基-COOH,G为HO-CH2-CH2-CH2-CH2COOH,含有羧基、羟基,故答案为:-COOH;羧基、羟基;

(2)由上述分析可知,B的结构简式为

,故答案为:

(3)D→C是CH3-CH(OH)-CH2-CH2COOH在浓硫酸的作用下发生消去反应生成CH3-CH=CH-CH2COOH,反应方程式为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH

浓硫酸
CH3CH=CHCH2COOH+H2O(消去反应),

E→F(只写①条件下的反应)是CH2Br-CH=CH-CH2COOH在氢氧化钠水溶液、加热反应后生成HO-CH2-CH=CH-CH2COONa,反应方程式为:BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH

HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O (取代反应),

故答案为:CH3CH(OH)CH2CH2COOH

浓硫酸
CH3CH=CHCH2COOH+H2O(消去反应);BrCH2CH=CHCH2COOH+2NaOH
HOCH2CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O (取代反应).

单项选择题
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