有机物X(C11H9O6Br)分子中有多种官能团,其结构简式为:
(其中Ⅰ、Ⅱ为未知部分的结构),为推测X的分子结构,进行如下的转化示意图:
已知向D的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应,滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生,且D苯环上的一氯代物有两种.
(1)D中含氧官能团的名称:______;X的结构简式为:______;
(2)写出B→E的化学方程式:______
(3)D可能发生的反应有:______
A.加成反应 B.消去反应 C.取代反应 D.氧化反应 E.加聚反应
(4)D有多种同分异构体,分别写出满足下 * * 个条件的同分异构体各一种:①遇FeCl3溶液发生显色反应,②能发生银镜反应,③能发生水解反应的同分异构体的结构简式为:______,①遇FeCl3溶液发生显色反应,②能发生银镜反应,③不能发生水解反应的同分异构体的结构简式为:______.
有机物X的分子式为C11H9O6Br,X的水溶液中滴入FeCl3溶液均发生显色反应,故X中含有酚羟基,X不饱和度为
=7,故含有1个苯环,X的水解产物A酸化得到D,向D的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色,含有酚羟基,滴入NaHCO3溶液有无色无味气体产生,分子中含有-COOH,且D苯环上的一氯代物有两种,-OH与-COOH处于对位,由转化关系可知B、C分子中都含有2个C原子,故D中含有7个C原子,故D为2×11+2-9-1 2
.
B的分子式为C2H6O2,B氧化生成E,E与银氨溶液发生氧化生成F,所以B为醇、E为醛、F为羧酸,结合有机物X的分子式及含有的结构
可知,B为HOCH2CH2OH,E为OHC-CHO,F为NH4OOC-COONH4,G为HOOC-COOH,故有机物X的结构简式为:
,
(1)由上述分析可知,D为
,含有羟基、羧基,X的结构简式为
,
故答案为:羟基、羧基,
;
(2)B→E是HOCH2CH2OH催化氧化生成OHC-CHO,反应方程式为:HOCH2-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O,Cu △
故答案为:HOCH2-CH2OH+O2
OHC-CHO+2H2O;Cu △
(3)D是
,含有苯环,可以发生加成反应,含有酚羟基,可以燃烧,可以发生氧化反应,含有酚羟基与羧基,可以发生取代反应,不能发生消去反应与加聚反应,
故答案为:ACD;
(4)D有多种同分异构体,分别写出满足下 * * 个条件的同分异构体各一种:
①遇FeCl3溶液发生显色反应,②能发生银镜反应,③能发生水解反应,分子中含有酚羟基、-OOCH,符合条件的同分异构体为
等,故答案为:
;
①遇FeCl3溶液发生显色反应,②能发生银镜反应,③不能发生水解反应,分子中含有2个酚羟基、-CHO,符合结构的同分异构体为
等,故答案为:
.