在氯化铝、氯化氢和加热条件下，A和一氧化碳发生加成反应生成B，B中含有醛基，碱性条件下，B和乙醛反应生成C，C脱水生成D，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种，且D中含有-CH=CH-CHO，结合D的分子式、其苯环上的一氯取代物种类知，D中还含有一个甲基，且和-CH=CH-CHO处于相对位置，所以A是甲苯，B是对甲基苯甲醛，C的结构简式为：

，C失水生成D，所以D的结构简式为

，D和溴水发生加成反应生成E

，E和氢氧化钠的醇溶液反应生成F，F的分子式为C₁₀H₉OBr，则F的结构简式中可能有两种结构，分别是

、

，D被新制氢氧化铜氧化生成H，H的结构简式为：

，H和甲醇发生酯化反应生成G，则G的结构简式为：

，G发生加聚反应生成I，I的结构简式为

．

（1）通过以上分析知，A和I的结构简式分别是A：

，I：

，

故答案为：A：

，I：

；

（2）D和溴发生加成反应生成E，E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F，其反应条件是强碱的醇溶液、加热，

故答案为：加成反应，强碱的醇溶液、加热；

（3）在加热条件下，D和新制氢氧化铜反应生成H，反应方程式为：

，

故答案为：

；

（4）D的结构简式为

，化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，说明含有酚羟基，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基，即苯环上的两个取代基一个是酚羟基，一个是丁炔基或二烯基，如果是酚羟基和炔基，且处于对位，其同分异构体有4种，如果一个是酚羟基，另一个是二烯基，有2种，所以一共有6种该类型的同分异构体，故答案为：6．