问题 问答题

一种用于治疗高血脂的新药--灭脂灵可按如下路线合成:

已知①

又知G的分子式为C10H22O3,试回答:

(1)写出B、E的结构简式:B______,E______.

(2)反应①~⑤中属于取代反应的有______.

(3)反应②的化学方程式为______.

(4)反应⑤的化学方程式为______.

答案

A为CH2Cl2和氢氧化钠水溶液反应,发生取代反应,-Cl被-OH取代,在一个C上的两个-OH易被氧化,生成-CHO,根据题给条件②,可以推出B为甲醛:HCHO;CH3(CH26CHO,可以写成CH3(CH25CH2CHO,所以根据题给信息①,和醛基相连的亚甲基可以和两个甲醛反应,(亚甲基的两个碳氢键断裂,甲醛的一个碳氧键,断裂分别组合后得到E)方程式:CH3(CH25CH2CHO+2HCHO=CH3(CH25C(CH2OH)2CHO,这种物质就是E,所以G就是CH3(CH25C(CH2OH)3,符合题给中G的分子式C10H22O3,甲苯在光照条件下与氯气发生取代反应,最后生成I为酸,根据G和I发生酯化反应生成H为C31H34O6,I中含碳原子为21,为3个苯甲酸和G发生的酯化反应,所以C是甲苯上的甲基中的一个氢原子被氯原子取代,生成一氯甲苯C;在氢氧化钠溶液中水解生成苯甲醇D,进一步氧化为苯甲醛F,苯甲酸I;

(1)结合判断出的物质B、E的结构简式:B为:HCHO E:

,故答案为:HCHO;E:

(2)反应①~⑤中.①是取代反应;②是卤代烃的水解属于取代反应;③是醛醛加成反应;④是醛基的加成反应;⑤是酯化反应,属于取代反应;属于取代反应的有①②⑤;

故答案为:①②⑤;

(3)反应②是一氯甲苯在强碱溶液中发生的水解反应生成苯甲醇,反应的化学方程式为:

故答案为:

(4)反应⑤是苯甲酸和含三个醇羟基的E在浓硫酸加热条件下发生的酯化反应,化学方程式为:

故答案为:

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