奶油中含有有一种可作香料的化合物A,A中只含C、H、O三种元素.通过红外光谱图分析可知A中含有碳氧双键;通过李比希法分析得到A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1,通过质谱仪分析其相对分子质量为88.
已知:
与A相关的反应如下:
(1)A的分子式为______,H的结构简式为______.
(2)上述7步反应中属于取代反应的是______(填序号).
(3)写出B→D反应的化学方程式:______.
(4)B的核磁共振氢谱图中共有______个峰.
(5)在空气中长时间搅拌奶油,A可转化为相对分子质量为86的化合物G.G有多种同分异构体,其中符合下列两个条件的同分异构体共有______种.
A.无环状结构 B.不含碳碳双键和碳碳叁键
(6)请设计合理方案从
合成OHC(CH2)4CHO(用反应流程图表示,注明反应物、反应条件;无机试剂可自选).______
反应流程图示例(由乙醇合成聚乙烯):
A分子中C、H、O原子个数比为2:4:1,令分子式为(C2H4O)n,其相对分子质量为88,故44n=2,解得n=2,故A的分子式为C4H8O2,不饱和度为
=1,A中含有碳氧双键,结合A与E的相互转化可知,A中含有醇羟基-OH,由B转化为C的反应条件可知,反应信息中的反应,B中含有2个相邻的-OH,故A含有的官能团为-OH、2×4+2-8 2
,B转化为C,生成物只有一种,B分子为对称结构,故A的结构简式为
,故B为
,C为CH3CHO,E为
,B与足量的苯甲酸发生酯化反应生成D,D为
.E在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成F,F为
,F发生加聚反应生成高分子化合物H,H为
.A可转化为相对分子质量为86的化合物G,由A、G的相对分子质量可知,应是A中-OH氧化为
,故G为
,
(1)由上述分析可知,A的分子式为C4H8O2,H的结构简式为
,
故答案为:C4H8O2,
;
(2)上述7步反应中反应①②⑤属于取代反应,故答案为:①②⑤;
(3)B→D反应的化学方程式为:
,
故答案为:
;
(4)B是
,为对称结构,有3中不同的H原子,故B的核磁共振氢谱图中共有3个峰,
故答案为:3;
(5)G是
,其同分异构体中无环状结构、不含碳碳双键和碳碳叁键,故含有羰基、醛基或只含有醛基,符合条件的同分异构体有:CH3COCH2CHO、CH3CH2COCHO、OHCCH2CH2CHO、OHCC(CH3)CHO,故答案为:4;
(6)从
合成OHC(CH2)4CHO的反应流程图为:
,
故答案为:
.