苯酚是一种重要的化工原料．以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）
（1）由苯酚生成A的化学方程式是______．
（2）已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种．C的结构简式是______．
（3）B与C反应的化学方程式是______．
（4）生成N的反应类型是______，D的结构简式是______．
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O．则F的分子式是______．
已知：
①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；
②F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；
③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式．F的结构简式是______．
苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为
，由转化关系可知B为
，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，故C的结构简式是
，B与C发生酯化反应生成M，M为
，苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为
，
（1）苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为
，反应方程式为：
+NaOH→
+H2O，
故答案为：
+NaOH→
+H2O；
（2）由上述分析可知，C的结构简式是
，
故答案为：
；
（3）B与C反应的化学方程式是：
+
浓硫酸 △
+H2O，
故答案为：
+
浓硫酸 △
+H2O；
（4）生成N的反应类型是缩聚反应，D的结构简式是
，
故答案为：缩聚反应，
；
（5）以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F．经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目为
=3，芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应，故分子中含有苯环、-COOH，假定为二元取代，则属于基团的相对分子质量为152-76-45=31，且含有1个O原子，完全燃烧只生成CO2和H2O，故剩余基团为-OCH3或-CH2OH，故F的分子式为C8H8O3，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，F的结构简式是152×31% 16
，
故答案为：C8H8O3，
．