化合物A是石油化工的一种重要原料，用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D（分子式为C3H6O3）．
已知：
请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：
A：______；B：______；C：______；D：______．
（2）指出反应②的反应类型______．
（3）写出反应③的化学方程式______．
（4）反应④的目的是______．
（5）化合物D’是D的一种同分异构体，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物．D’在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4）．请分别写出D’生成E和F的化学方程式：
D’→E：______．
D’→F：______．
由反应②B+Br2→CH3CHBrCHO可知，该反应为取代反应，故B为CH3CH2CHO，由反应①可知，A为CH2=CH2，由反应③CH3CHBrCHO
C，该反应为类似卤代烃的消去反应，故C为CH2=CHCHO，反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化，由信息可知，反应⑥为醚键发生水解反应，重新生成醛基-CHO，故D为CH2（OH）CH（OH）CHO，NaOH醇 △
（1）由上述分析可知，A为CH2=CH2，B为CH3CH2CHO，C为CH2=CHCHO，D为CH2（OH）CH（OH）CHO；
故答案为：CH2=CH2，CH3CH2CHO，CH2=CHCHO，CH2（OH）CH（OH）CHO；
（2）反应②是CH3CHBrCHO一定条件下与溴发生取代反应，生成CH3CHBrCHO；
故答案为：取代反应；
（3）反应③是CH3CHBrCHO在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH2=CHCHO，反应方程式为：CH3CHBrCHO+NaOH
CH2=CHCHO+NaBr+H2O；醇 △
故答案为：CH3CHBrCHO+NaOH
CH2=CHCHO+NaBr+H2O；醇 △
（4）反应⑤在高锰酸钾碱性溶液氧化C=C双键，引入2个-OH，反应④的作用是保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
故答案为：保护醛基，防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化；
（5）化合物D′是CH2（OH）CH（OH）CHO的一种同分异构体，D′在浓硫酸存在的条件下加热，既可以生成能使溴水褪色的化合物E（C3H4O2），又可以生成六原子环状化合物F（C6H8O4），故D′中含有羟基-OH，羧基-COOH，它最早发现于酸牛奶中，是人体内糖类代谢的中间产物，故D′为CH3CH（OH）COOH，E为CH2═CHCOOH，F为
D′→E的反应方程式为：CH3CH（OH）COOH
CH2=CHCOOH+H2O；浓硫酸 △
D′→F的反应方程式为：
；
故答案为：CH3CH（OH）COOH
CH2=CHCOOH+H2O；浓硫酸 △
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