请仔细阅读以下转化关系:
A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分,是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物;
B称作冰片,可用于医药和制香精,樟脑等;
C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子;
D中只含一个氧原子,与Na反应放出H2;
F为烃.
请回答:
(1)B的分子式为______.
(2)B不能发生的反应是(填序号)______.
a.氧化反应 b.聚合反应 c.消去反应 d取代反应 e.与Br2加成反应.
(3)写出D→E、E→F的反应类型:D→E______、E→F______.
(4)F的分子式为______. 化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,写出H所有可能的结构(共四种):______,______,______,______.
(5)C的结构简式为:______;F用系统命名法命名为:______.
(6)写出E→D的化学方程式______.
F为烃,设该烃的分子式为CxHy,且x和y都是正整数,当x分别是1、2、3、4时,y分别是58、46、34、22,都不合适而舍去,所以x是5,y是10,该烃的分子式是C5H10;
E和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成F,则E是卤代烃,根据D生成E知,E是含有溴原子的卤代烃;
D和氢溴酸反应生成卤代烃E,E和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成D,则D是醇,A是酯,酯在酸性条件下发生水解反应生成醇和酸,C是酸,且含有5个碳原子,分子量为102,C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子,所以其结构简式为(CH3)2CHCH2COOH,则D的结构简式是(CH3)2CHCH2CH2OH、E的结构简式是(CH3)2CHCH2CH2Br、F的结构简式是(CH3)2CHCH=CH2.
(1)根据B结构式得其分子式为C10H18O,故答案为C10H18O;
(2)B属于有机物且含有醇羟基,连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子,所以B能发生氧化反应、消去反应、取代反应,因为没有碳碳双键或三键所以不能发生聚合反应、加成反应,故选b e;
(3)D中的醇羟基被溴原子取代生成溴代烃,属于取代反应,E中的羟基和氢原子生成水,发生的反应属于消去反应,所以D→E、E→F的反应类型取代反应、消去反应,故答案为:取代反应、消去反应;
(4)通过以上分析知F是C5H10,化合物H是F的同系物,相对分子质量为56,所以H是丁烯,丁烯有碳链异构和顺反异构,所以丁烯的结构简式分别为:CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3 (顺反
,
),故答案为CH2=CHCH2CH3、CH2=C(CH3)2、CH3CH=CHCH3 (顺反
,
);
(5)根据以上分析知,C的结构简式为(CH3)2CHCH2COOH,F是3-甲基-1-丁烯,故答案为:(CH3)2CHCH2COOH,3-甲基-1-丁烯;
(6)加热条件下,溴代烃和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇和溴化钠,所以其反应方程式为:
,
故答案为:
.