问题 问答题

由本题所给的①、②两条信息,结合已学知识,回答下列问题.

是环戊烯的结构简式,可进一步简写为

,环烯烃的化学性质跟烯烃相似.  ②有机化合物中的烯键可以跟臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解即将原有的烯键断裂,断裂处两端的碳原子各结合1个氧原子而生成醛基(-CHO)或酮基(

),这两步反应合在一起,称为“烯键的臭氧分解”.例如:

(1)写出异戊二烯臭氧分解的各种产物的结构简式______,它们的物质的量之比为______.

(2)a mol某烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-)和

结构),发生臭氧分解后,测得有机产物中含有羰基(

)b mol,则a和b的代数关系是:______或______.

(3)写出由环己醇(

)和乙醇为有机原料,合成己二酸二乙酯的各步反应方程式______.

(4)某烃A的化学式为C10H16,A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物,其结构简式分别为HCHO和

.A经催化加氢后得产物B,B的化学式为C10H20,分析数据表明,B分子内含有六元碳环.试写出A和B的结构简式A______,B______.

(5)从香精油中分离到一种化合物[A](C10H16),1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气;1mol[A]经臭氧氧化反应再加锌粉水解可得到1mol丙酮[(CH32C=O]和1mol3,6-二羰基庚醛

,则推测得[A]的结构式为

______.

(6)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体,经臭氧分解后生成8.7g酮、0.45mol的醛(其中甲醛有0.21mol).试通过计算回答下列问题:

(a)氧化后生成哪些物质?写出结构简式______.

(b)混合气体中含哪几种烃(写结构简式)?其物质的量之比为多少?______,______.

答案

(1)由反应信息②可知,异戊二烯臭氧分解方程式为CH2=C(CH3)CH=CH2

O3
Zn/H2O
2HCHO+

,由方程式可知HCHO与

二者物质的量之比为2:1,

故答案为:HCHO、

,2:1;

(2)烃CnH2n-2(该分子中无-C≡C-)和

结构),若为链状二烯烃,分子含有2个C=C双键,由反应信息可知,1mol该烃氧化生成4mol

,则b=4a;若为环烯烃,分子中含有1个C=C双键,故1mol该烃氧化生成2mol

,则b=2a,故答案为:b=4a或b=2a;

(3)

发生消去反应所生产的环己烯,环己烯与臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解生成OHCCH2CH2CH2CH2CHO,与新制氢氧化铜反应生成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH,HOOCCH2CH2CH2CH2COOH与乙醇按1:2反应生成己二酸二乙酯,合成己二酸二乙酯的各步反应方程式为:

故答案为:①

(4)A的分子式为C10H16,不饱和度为3,A与氢气加成生成B,B的化学式为C10H20,分子内含有六元碳环,故A中含有1个六元环、2个C=C双键,我们先将氧化后的产物复原,去掉后加上的氧,且将空下的双键位置编号,

,这样,若②和④先接成环,①和③再接为侧链,则能形成五圆环,不合题意,③④接成环;若②和③接成环,①和④再接为侧链,则能形成六圆环,符合题意,故A为

,B为

故答案为:

(5)A的分子式为C10H16,不饱和度为3,1mol[A]在催化加氢时可吸收2mol氢气,分子中含有2个C=C双键,故A的分子中还含有1个环,三元环、四元环不稳定,由

结可知,分子中存在六元环,

去掉后加上的氧,且将空下的双键位置编号,

,②④连接形成六元环,①③连接形成侧链,故A为

故答案为:

(6)(a)一定量的化学式均为C4H8的不饱和烃的混合气体,该烃属单烯烃,它可能的结构有CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、(CH32C=CH2,经臭氧氧化分别发生反应CH3CH2CH=CH2

O3
Zn/H2O
CH3CH2CHO+HCHO、CH3CH=CHCH3
O3
Zn/H2O
CH3CHO、(CH32C=CH2
O3
Zn/H2O
(CH32CO+HCHO,故经臭氧氧化分解后,所得产物CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、(CH32CO,故答案为:CH3CH2CHO、CH3CHO、HCHO、(CH32CO;

(b)由(a)的分析可知,混合气体中含(CH32C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3

丙酮的物质的量为

8.7g
58g/mol
=0.15mol,结合方程式(CH32C=CH2
O3
Zn/H2O
(CH32CO+HCHO可知(CH32C=CH2的物质的量为0.15mol,氧化生成的HCHO的物质的量为0.15mol,由方程式可知,CH3CH2CH=CH2生成的HCHO的物质的量为0.21mol-0.15mol=0.06mol,故CH3CH2CH=CH2的物质的量为0.06mol、CH3CH2CHO的物质的量为0.06mol,故乙醛的物质的量为0.45mol-0.21mol-0.06mol=0.18mol,由方程式可知CH3CH=CHCH3的物质的量为0.09mol,故、(CH32C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、(CH32C=CH2的物质的量之比为0.15mol:0.06mol:0.09mol=5:2:3,

故答案为:(CH32C=CH2、CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3,5:2:3.

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