据报道，一种名为苹果醋（ACV）的浓缩饮料风靡美国．苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效．苹果酸（A）是这种饮料中的主要酸性物质．已知：在下列有关苹果酸（A）的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色．
回答下列问题：
（1）苹果酸分子中所含官能团的名称是______．
（2）苹果酸不能发生反应的有______（选填序号）
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
（3）写出B、C的结构简式和F的分子式：
B的结构简式：______，
C的结构简式：______，
F的分子式：______．
（4）写出A→D的化学方程式：______．
（5）苹果酸（A）有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：
条件：①在一定条件下，能发生银镜反应 ②能与苯甲酸发生酯化反应 ③能与乙醇发生酯化反应 ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基______、______．
A发生消去反应生成B，B为HOOCCH=CHCOOH，A发生氧化反应生成C，C为
，A中含有-OH和-COOH，两分子A可发生酯化反应生成环酯，
（1）苹果酸分子中含有-OH和-COOH，即羟基、羧基，故答案为：羟基、羧基；
（2）苹果酸分子中含有-OH和-COOH，可发生酯化、消去、氧化以及取代和缩聚反应，不能发生加成、加聚反应，
故答案为：①③；
（3）由以上分析可知B为HOOCCH=CHCOOH，C为
，A的分子式为C4H6O5，2分子A发生酯化反应生成F和2分子H2O，则F的分子式为C8H8O8，
故答案为：HOOCCH=CHCOOH；
；C8H8O8；
（4）2分子A发生酯化反应生成D，D为六元环，反应的方程式为
，
故答案为：
（5）A的同分异构体中①在一定条件下，能发生银镜反应，说明含有醛基； ②能与苯甲酸发生酯化反应说明含有羟基； ③能与乙醇发生酯化反应，说明含有羧基； ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基，同时具备这几个条件的A的同分异构体有：
、
、
，
故答案为：
、
、
．