丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂:RCOOR′+R″OH
RCOOR″+R′OH.已知酯与醇可发生如下酯交换反应:(R、R′、R″代表烃基) △ . 催化剂
(1)农药C1H3Br2Cl分子中每个碳原子上均连卤原子.A含有的官能团名称是______;由丙烯生成A的反应类型是______.
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是______.D有多种同分异构体,其氧化产物(分子式为C3H6O2)也有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们分子中均含甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:
NaOH溶液 | 银氨溶液 | 新制Cu(OH)2 | 金属钠 | |
X | 中和反应 | 无现象 | 溶 解 | 产生氢气 |
Y | 无现象 | 有银镜 | 加热后有红色沉淀 | 产生氢气 |
Z | 水解反应 | 有银镜 | 加热后有红色沉淀 | 无现象 |
W | 水解反应 | 无现象 | 无现象 | 无现象 |
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32%.C的结构简式是______.
(4)下列说法正确的是(选填序号字母)______.
a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应
b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个
c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d.E具有芳香气味,易溶于乙醇
(5)F的分子式为C10H10O4.DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种.D和F反应生成DAP单体的化学方程式是______.
由题意可知A中含有C=C,则丙烯与氯气的反应应为取代反应,A应为CH2=CHCH2Cl,A水解可得到D,
则D应为CH2=CHCH2OH,题中C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,相对分子质量为16×6.25=100,C中各元素的质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32%,则分子中N(C)=
=5,N(H)=100×60% 12
=8,N(O)=100×8% 1
=2,则C的分子式为C5H8O2,C能发生酯交换,应为酯,则C应为CH3COOCH2CH=CH2,E为CH3COOCH3,H为CH3COONa,100×32% 16
B为CH3COOH,
(1)由以上分析可知A为CH2=CHCH2Cl,含有碳碳双键、氯原子官能团,由丙烯生成A的反应类型是取代,
故答案为:碳碳双键、氯原子;取代;
(2)A水解可得到D,则D应为CH2=CHCH2OH,其氧化产物(分子式为C3H6O2)也有多种同分异构体,其中X能发生中和反应,说明呈酸性,含有-COOH,应为CH3CH2COOH,Z能发生银镜反应和水解反应,说明应为甲酸酯类物质,
应为CH3CH2OOCH,故答案为:CH3CH2COOH;CH3CH2OOCH;
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,相对分子质量为16×6.25=100,C中各元素的质量分数分别为:碳60%,氢8%,氧32%,则分子中N(C)=
=5,N(H)=100×60% 12
=8,N(O)=100×8% 1
=2,100×32% 16
则C的分子式为C5H8O2,C能发生酯交换,应为酯,则C应为CH3COOCH2CH=CH2,故答案为:CH3COOCH2CH=CH2;
(4)a.C为CH3COOCH2CH=CH2,可发生聚合反应、还原反应和氧化反应,故a正确;
b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有CH3C(CH3)=CH2COOH、CH3CH=C(CH3)COOH2种,故b错误;
c.D为CH2=CHCH2OH,加成产物为CH3CH2CH2OH,相对分子质量为60,B为CH3COOH,相对分子质量为60,故c正确;
d.E为CH3COOCH3,具有芳香气味,易溶于乙醇,故d正确.
故答案为:a c d;
(5)F的分子式为C10H10O4.DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种,应位于临位,D为CH2=CHCH2OH,则F为
,反应生成DAP单体的化学方程式是
,
故答案为:
.