问题 问答题

2010年美、日三位科学家因钯(Pd)催化的交叉偶联反应获诺贝尔化学奖.一种钯催化的交叉偶联反应如下:

(R、R’为烃基或其他基团)

应用上述反应原理合成防晒霜主要成分K的路线如图所示(部分反应试剂和条件未注明):

已知:①B能发生银镜反应,1mol B 最多与2mol H2 反应.

②C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢.

③G不能与NaOH溶液反应.

④核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子.

请回答:

(1)B中含有的官能团的名称是______.

(2)B→D的反应类型是______.

(3)D→E的化学方程式是______.

(4)有机物的结构简式:G______;K______.

(5)符合下列条件的X的同分异构体有(包括顺反异构)______种,其中一种的结构简式是______.

a.相对分子质量是86         b.与D互为同系物

(6)分离提纯中间产物E的操作:先用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,最终通过______操作除去C8H17OH,精制得E.

答案

B的分子式为C3H4O,B能发生银镜反应,含有醛基-CHO,1molB最多与2molH2反应,故分子中还含有1个C=C,故B的结构简式为CH2=CH-CHO,由B、D的分子式可知,B中-CHO氧化为-COOH,D为CH2=CH-COOH.C8H17OH是饱和链烃,分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与NaHCO3反应生成CO2,-OH位于端位,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢,故该物质结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与C8H17OH发生酯化反应生成E,E为CH2=CH-COOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,由F的分子式可知,为苯酚

,由F、G的分子式是可知,F发生取代反应生成G,G不能与NaOH溶液反应,不含酚羟基,故G为

,由G与J飞分子式可知,G反应取代反应生成J,核磁共振图谱显示J分子有3种不同的氢原子,应发生苯环上-OCH3的对位取代,J为

,由反应条件可知,J与E反应信息中的反应,为取代反应,故K为

(1)由上述分析可知,B为CH2=CH-CHO,含有碳碳双键、醛基,故答案为:碳碳双键、醛基;

(2)B→D是CH2=CH-CHO中-CHO氧化为-COOH,生成为CH2=CH-COOH,属于氧化反应,故答案为:氧化反应;

(3)D→E是CH2=CH-COOH与C8H17OH发生酯化反应生成E,E为CH2=CH-COOCH2CH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3,反应方程式为:

故答案为:

(4)由上述分析可知,G是

;K是

,故答案为:

(5)X的同分异构体(包括顺反异构),与D(CH2=CH-COOH)互为同系物,含有C=C、-COOH,相对分子质量是86,

故比D多1个CH2原子团,符合条件的同分异构体有:CH2=C(CH3)-COOH、CH2=CH-CH2-COOH、

故答案为:4;CH2=C(CH3)-COOH、CH2=CH-CH2-COOH、

(任意1种);

(6)分离提纯中间产物E的操作:用碱除去D和H2SO4,再用水洗涤,弃去水层,E与C8H17OH混溶,用蒸馏方法除去C8H17OH,精制得E,故答案为:蒸馏.

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