A～H均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示：
提示：已知反应
实验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气；②F不能使溴水褪色；③G能使溴的四氯化碳溶液褪色．
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的结构简式为______，由A生成B的反应类型是______反应；
（2）D的结构简式为______．
（3）由E生成F的化学方程式为______，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有______（写出结构简式，只要写2个）；
（4）G的结构简式为______；
（5）由G生成H的化学方程式为______．
D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气，说明D中含有醛基和醇羟基，结合据题给信息①可推知，CH2=CH-CH=CH2与Br2发生的是1，4-加成，故A为BrCH2CH=CHCH2Br，依次可得B为HOCH2CH=CHCH2OH，C为HOCH2CH2CH2CH2OH，D为HOCH2CH2CH2CHO，E为HOCH2CH2CH2COOH，F不能使溴水褪色，所以F为
；
再分析另一条线，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有碳碳双键，根据B和G的分子式知，B→G应该是分子内成醚，G为
，G→H，根据G和H的分子式结合题给信息知，H应该为
．
（1）由上述分析可知，A为BrCH2CH=CHCH2Br，A发生取代反应（或水解反应）生成B为HOCH2CH=CHCH2OH，
故答案为：BrCH2CH=CHCH2Br；取代反应（或水解反应）；
（2）由上述分析可知，D的结构简式HOCH2CH2CH2CHO，故答案为：HOCH2CH2CH2CHO；
（3）E为HOCH2CH2CH2COOH，F为
，E发生分子内酯化反应生成F，
，与E具有相同官能团的E的同分异构体还有
，
故答案为：
；
；
（4）由上述分析可知，G的结构简式为
，故答案为：
；
（5）G为
，H应该为
，G和1、3-丁二烯发生加成反应生成H，反应方程式为：
+CH2=CHCH=CH2△
，故答案为：
+CH2=CHCH=CH2△
．
