已知化合物A由C、H、Br三种元素组成,其相对分子质量为161,化合物A、B、C、D、E、F的转化关系如图所示,其中1molB与足量的新制Cu(OH)2反应可生成1molC和lmol Cu2O,F1和F2均为较稳定的化合物且互为同分异构体.
已知:
请完成下列问题:
(1)A的官能团的名称为______
(2)①、③的反应类型分别是______、______
(3)Fl的相对分子质量是______
(4)写出A的结构简式:A:______
(5)写出反应②的化学方程式:______写出A制F1或F2的化学方程式:______
(6)符合下列条件的D的同分异构体共有______种,条件:①分子中含有一个羧基、三个甲基;④-OH、-Br连在同一个碳原子上.写出其中符合核磁共振氢谱为9:1:1的同分异构体的结构简式:______.
(1)A最终生成E中有6个C原子,则C原子总的相对原子质量161-6×12=89,该有机物中的含有Br元素,由有机物A的相对分子质量为161,故分子中含有1个Br原子,其余为H原子,H原子个数为161-80-6×12=9,故A的分子式为C6H9Br,因其在臭氧作用下的产物只有一种,故A应是环状化合物,由E可知分子结构中只有一个-CH3,故A为不饱和五员环状物,又由A的臭氧化后的产物B与Cu(OH)2反应的比例关系知B分子中只有一个醛基,故A中甲基连在其中的一个不饱和碳原子上,再结合题目中提供的结构信息知,A结构为
,含有的官能团为碳碳双键、溴原子;
故答案为:碳碳双键、溴原子;
(2)①
在NaOH的醇溶液中发生消去反应,
③D为HOOCCH2CHBrCH2CH(OH)CH3,含有羧基和羟基,发生酯化反应生成
故答案为:消去反应;酯化反应(或取代反应);
(3)F1是A的消去产物,其分子式为C6H8,相对分子质量为80,故答案为:80;
(4)由上述分析可知,A的结构为
,
故答案为:
;
(4)B中含有醛基,在加热条件下与氢氧化铜悬浊液反应生成羧酸,
反应为OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O,△
发生消去反应生成F1或F2,反应方程式为:
故答案为:OHCCH2CHBrCH2COCH3+2Cu(OH)2
HOOCCH2CHBrCH2COCH3+Cu2O↓+2H2O;△
;
(5)D的同分异构体中:①分子中含有一个羧基、三个甲基;④-OH、-Br连在同一个碳原子上
符合条件的E的同分异构体为
,其中符合核磁共振氢谱为9:1:1的同分异构体的结构简式为
,
故答案为:2;
.