问题 问答题

某芳香族化合物A的分子中含有C、H、O、N四种元素,相同状况下,其蒸气的密度氢气密度的68.5倍.现以苯为原料合成A,并最终制得F(一种染料中间体),转化关系如下:

请回答下列问题:

(1)写出A的分子式______;A的结构简式______.

(2)N-A的反应类型是______.

(3)①上述转化中试剂Ⅰ和试剂Ⅱ分别是:试剂Ⅰ______,试剂Ⅱ______(选填字母).

a.KMnO4(H+)    b.Fe/盐酸   c.NaOH溶液

②若上述转化中物质A依次与试剂Ⅱ、试剂I、化合物E(浓硫酸/△)作用,能否得到F,为什么?______.

(4)用核磁共振氢谱可以证明化合物E中含有______种处于不同化学环境的氢.

(5)写出同时符合下列要求的两种D的同分异构体的结构简式______.

①嘱于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中-个取代基是硝基;

②分子中含有

结构.

(6)有一种D的同分异构体W,在酸性条件下水解后,可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物,写出W在酸性条件下水解的化学方程式______.

(7)F的水解反应如下:

化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域.请写出该缩聚反应的化学方程式______.

答案

由题给信息可知N应为

,在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应,生成

,则A为

,相对分子质量为137,蒸气的密度为氢气密度的68.5倍,A被酸性高锰酸钾氧化生成B为

,与甲醇在浓硫酸作用下反应生成D为

,然后发生还原反应生成F,

(1)由以上分析可知A的分子式为:C7H7NO2,结构简式为

,故答案为:C7H7NO2

(2)N为

,在浓硫酸作用下与硝酸发生取代反应,生成

,故答案为:取代反应;

(3)①由题给信息结合以上分析可知试剂I和试剂Ⅱ分别是KMnO4(H+)、Fe/盐酸,故答案为:a;b;

②若先还原后氧化,则还原生成的氨基又被氧化,所以不能得到F,

故答案为:若先还原后氧化,则还原生成的氨基又被氧化;

(4)E为CH3OH,含有两种不同的H原子,故答案为:2;

(5)D为

,对应的属于芳香族化合物,分子中有两个互为对位的取代基,其中一个取代基是硝基;且分子中含有

 结构的同分异构体有

故答案为:

(6)D的同分异构体w,在酸性条件下水解后,可得到一种能与FeCl3溶液发生显色反应的产物,说明分子中含有酚羟基,应为

,水解的方程式为

故答案为:

(7)F的水解产物为

和CH3OH,化合物H在一定条件下经缩聚反应可制得高分子纤维,广泛用于通讯、导弹、宇航等领域,则H为

,可发生缩聚反应,方程式为

故答案为:

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