萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂.合成a-萜品醇G的路线之一如下:
已知:RCOOC2H5
请回答下列问题:
(1)A所含官能团的名称是______.
(2)A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:______.
(3)B的分子式为______;写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:______.
①核磁共振氢谱有2个吸收峰 ②能发生银镜反应
(4)B→C、E→F的反应类型分别为______、______.
(5)C→D的化学方程式为______.
(6)试剂Y的结构简式为______.
(7)通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是______和______.
(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:______.
(1)由有机物A的结构可知,A中含有羰基、羧基,故答案为:羰基、羧基;
(2)A催化加氢生成Z,该反应为羰基与氢气发生加成反应,Z为
,通过酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,该反应方程式为
,
故答案为:
;
(3)根据B的结构简可知B的分子式为C8H14O3,B的同分异构体中,核磁共振氢谱有2个吸收峰,说明分子中含有2种H原子,由B的结构可知,分子中H原子数目很多,故该同分异构体为对称结构,为链状不饱和度为2,能发生银镜反应,故含有醛基2个-CHO,其余的H原子以甲基形式存在,另外的O原子为对称结构的连接原子,故符合条件的同分异构体的结构简式为:
,故答案为:C8H14O3;
;
(4)由B到C的反应条件可知,B发生水解反应生成
,属于取代反应,
结合信息反应、G的结构以E→F转化条件可知,F为
,故E发生酯化反应生成F,
故答案为:取代反应;酯化反应;
(5)由反应条件可知,
在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应、同时发生中和反应生成
,C→D的反应方程式为
+2NaOH
+NaBr+2H2O,
故答案为:
+2NaOH
+NaBr+2H2O;
(6)结合G的结构与反应信息可知,试剂Y为CH3MgBr等,故答案为:CH3MgBr;
(7)由(5)中分析可知,
酸化生成E,E为
,含有羧基与C=C双键,F为
,含有C=C双键、酯基,G中含有C=C双键、醇羟基,利用羧基、羟基与钠反应,酯基不反应,区别出G,再碳酸氢钠与羧基反应、不与钠反应,区别E与F,故答案为:Na;NaHCO3溶液;
(8)G与H2O催化加成得不含手性碳原子,羟基接在连接甲基的不饱和C原子上,H的结构简式为:
,故答案为:
.