已知:
烃基烯基醚A可以实现下图转化,图中Mr为对应物质的相对分子质量.A分子中碳氢原子数目比为3:4.
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为______;G的结构简式为______.
(2)写出④~⑦步反应所加试剂、反应条件和④~⑥步反应类型:
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
④ | ||
⑤ | ||
⑥ | ||
⑦ |
(4)写出一种同时符合下列两个条件的E的同分异构体的结构简式:①属于芳香醛;②苯环上有两种不同环境的氢原子.
结构简式:______.
利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO,则:40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O,由转化图可知B的碳原子数为3,该醇氧化生成的C,能够发生银镜反应,故B的羟基在端点,故B是1-丙醇,C为CH3CH2CHO,D为CH3CH2COONH4,逆推可知A的结构简式为
;
E发生反应生成F,F发生反应生成G,且G是烃,则E和氢气反应生成F
,F发生消去反应生成G
,G反应生成H,H反应生成I,根据I的结构简式知,G发生取代反应生成卤代烃H,H发生消去反应生成I.
(1)通过以上分析知,A的结构简式为
,G的结构简式为
,
故答案为:
;
;
(2)生成含有碳碳三键的物质,一般应采取卤代烃的消去反应,故第④步是醛与氢气在催化剂的条件下加成为醇,第⑤步是醇在浓硫酸作用下加热消去成烯烃,第⑥步是与Br2加成,第⑦步是卤代烃在NaOH的乙醇溶液中发生消去.可设计如下:
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
④ | H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△ | 还原(或加成)反应 |
⑤ | 浓H2SO4,△ | 消去反应 |
⑥ | Br2(或Cl2) | 加成反应 |
⑦ | NaOH,C2H5OH,△ | -- |
序号 | 所加试剂及反应条件 | 反应类型 |
④ | H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△ | 还原(或加成)反应 |
⑤ | 浓H2SO4,△ | 消去反应 |
⑥ | Br2(或Cl2) | 加成反应 |
⑦ | NaOH,C2H5OH,△ | -- |
,
故答案为:
;
(4)E为
,符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高,有:
,
故答案为:
.