[化学--有机化学基础]
已知有机物A~I之间的转化关系如图所示:
①A与D、B与E、I与F互为同分异构体
②加热条件下新制Cu(OH)2悬浊液分别加入到有机物I、F中,I中无明显现象,F中变砖红色
③C的最简式与乙炔相同,且相对分子质量为104
④B是一种同分异构体与FeCl3发生显色反应.
根据以上信息,回答下列问题:
(1)C中含有的官能团名称为______
(2)H的结构简式为______
(3)反应①~⑨中属于取代反应的是______
(4)写出F与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式______
(5)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3发生显色反应的G的同分异构体有______种.
C的最简式与乙炔相同,且相对分子质量为104,设C的化学式为(CH)n,13n=104,所以n=8,则C的化学式是C8H8,结构简式为:
,C和氯化氢发生加成反应生成氯代烃D,D和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成醇E,E被氧化生成F,F能和新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,则F中含有醛基,所以F是苯乙醛,E是苯乙醇,D的结构简式为:
,A和D是同分异构体,则A的结构简式为:
,A和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B,B的结构简式为:
,B被氧气生成I,I的结构简式为:
,F被氧化生成G,则G是苯乙酸,H水解生成B和G,则H的结构简式为:
.
(1)C结构简式为:
,所以C中的官能团是碳碳双键,故答案为:碳碳双键;
(2)通过以上分析知,H的结构简式为:
,
故答案为:
;
(3)①属于取代反应,②属于消去反应,③属于消去反应,④属于氧化反应,⑤加成反应,⑥取代反应,⑦、⑧属于氧化反应,⑨酯化反应或取代反应,
故选①⑥⑨;
(4)F和新制氢氧化铜反应的方程式为:
,
故答案为:
;
(5)G是苯乙酸,苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3发生显色反应,说明不含酚羟基,能与氢氧化钠溶液反应,说明含有羧基或酯基,如果含有一个羧基一个甲基,则有三种结构,如果含有
酯基,G的同分异构体是甲酸苯甲酯、乙酸苯酯、苯甲酸甲酯,所以符合条件的G的同分异构体有6种,
故答案为:6.