A属于烃，且相对分子质量不超过30，B的相对分子质量不超过150，在加热条件下，B可与NaOH溶液反应，向反应后所得混合液中加入过量的稀硝酸，再加入AgNO₃溶液，生成淡黄色沉淀，说明B中含有溴原子，B能发生水解反应，则B是溴代烷，则A的结构简式为：CH₂=CH₂，A和溴化氢发生加成反应生成B，则B是溴乙烷，B和反应生成C，C也能生成B，溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙醇，则C是乙醇，C反应生成D，D反应生成E，D能生成C，则D是乙醛，E是乙酸，C能反应生成F，F能反应生成C，且F能和E相互转化，则F是乙酸乙酯．

（1）通过以上分析知，A的结构简式为：CH₂=CH₂，D的结构简式为：，故答案为：CH₂=CH₂，CH₃CHO；

（2）以上反应中剩余氧化反应的是乙醇被氧化生成乙醛，乙醛被氧化生成乙酸，故选⑤⑨；

（3）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙酸和乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O，

故答案为：CH₃COOH+CH₃CH₂OH

浓H2SO4

△

CH₃COOCH₂CH₃+H₂O；

（4）与F具有相同官能团的F的同分异构体有：甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯，其结构简式为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃，

故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃CH₂COOCH₃；

（5）在加热条件下，溴乙烷和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成乙烯，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，所以其合成路线为：

，

故答案为：

．