已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成醛,例如:
RCH=CHR′
RCHO+R′CHO.一定条件
从A出发有如图甲所示的转化关系:
(1)A的化学式为______,E的结构简式为______,A→C的化学反应方程式为______.
(2)若B的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀,且1mol该同分异构体跟溴水反应时,需要消耗3mol Br2,则符合该条件的同分异构体有______种,写出其中任意一种的结构简式:______.
(3)A是一种可以作为药物的有机物,将A在一定条件下氧化可以得到两种有机酸X和Y,X属于芳香族化合物,它在食品保存及染料、药物生产过程中均具有重要作用,则X的结构简式为______.
(4)由A制E还可以通过(图乙所示)途径:
①设计步骤A→F的目的是______;
②写出G→H的化学反应方程式:______.
A与E中C原子数相等,所以A中含有9个C原子,因不含-CH3,且能发生银镜反应,所以A中存在-CHO,A还能与2molH2发生加成反应,说明A中含有1个碳碳双键,由E的分子式可推知A为
,其分子式为C9H8O,B为
,C为
,D为
,E为
,
与HBr发生加成反应生成
或
,由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化,则A→F的目的是保护碳碳双键,则G为
或
,在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为
,酸化后I为
,
(1)由以上分析可知A的化学式为C9H8O,E的结构简式为
,A→C的化学反应方程式为
,
故答案为:C9H8O;
;
;
(2)B的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀,且1mol该同分异构体跟溴水反应时,需要消耗3molBr2,说明酚羟基的邻位、对位不存在取代基,则可能的同分异构体有3种,分别为
,
故答案为:3;
(任写一种);
(3)根据题目信息,
在催化氧化下生成两种物质:
和HOOC-COOH,则X的结构简式为
,
故答案为:
;
(4)①由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化,则A→F的目的是保护碳碳双键,防止下一步被氧化,从而造成碳链断开,
故答案为:保护碳碳双键,防止下一步被氧化,从而造成碳链断开;
②G为
或
,在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为
,反应的方程式为
,
故答案为:
.