问题 填空题

已知烯烃在一定条件下可被强氧化剂氧化成醛,例如:

RCH=CHR′

一定条件
 RCHO+R′CHO.

从A出发有如图甲所示的转化关系:

(1)A的化学式为______,E的结构简式为______,A→C的化学反应方程式为______.

(2)若B的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀,且1mol该同分异构体跟溴水反应时,需要消耗3mol Br2,则符合该条件的同分异构体有______种,写出其中任意一种的结构简式:______.

(3)A是一种可以作为药物的有机物,将A在一定条件下氧化可以得到两种有机酸X和Y,X属于芳香族化合物,它在食品保存及染料、药物生产过程中均具有重要作用,则X的结构简式为______.

(4)由A制E还可以通过(图乙所示)途径:

①设计步骤A→F的目的是______;

②写出G→H的化学反应方程式:______.

答案

A与E中C原子数相等,所以A中含有9个C原子,因不含-CH3,且能发生银镜反应,所以A中存在-CHO,A还能与2molH2发生加成反应,说明A中含有1个碳碳双键,由E的分子式可推知A为

,其分子式为C9H8O,B为

,C为

,D为

,E为

与HBr发生加成反应生成

,由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化,则A→F的目的是保护碳碳双键,则G为

,在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为

,酸化后I为

(1)由以上分析可知A的化学式为C9H8O,E的结构简式为

,A→C的化学反应方程式为

故答案为:C9H8O;

(2)B的一种同分异构体跟溴水反应生成白色沉淀,且1mol该同分异构体跟溴水反应时,需要消耗3molBr2,说明酚羟基的邻位、对位不存在取代基,则可能的同分异构体有3种,分别为

故答案为:3;

(任写一种);

(3)根据题目信息,

在催化氧化下生成两种物质:

和HOOC-COOH,则X的结构简式为

故答案为:

(4)①由于氧化醛基的同时碳碳双键也能被氧化,则A→F的目的是保护碳碳双键,防止下一步被氧化,从而造成碳链断开,

故答案为:保护碳碳双键,防止下一步被氧化,从而造成碳链断开;

②G为

,在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H为

,反应的方程式为

故答案为:

问答题 简答题
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