A-Q的10种有机物的转化关系如下图所示,其中部分反应的条件及产物未给出.已知:G的氧化产物发生银镜反应;等物质的量的A和J分别于足量的NaHCO3溶液反应,产生CO2(相同状况)的体积比为1:2.
(1)A的结构简式为______;J的结构简式为______
(2)写出下列化学反应的反应类型:A→B______反应;G→A______反应;
(3)写出下列转化的化学方程式B→D______
(4)G的另一种同分异构体可发生银镜反应,其核磁共振氢谱中有5个峰,其结构简式为______
(5)Q的结构简式______.
A能与溴或HBr发生加成反应,说明含有C=C键,能与NaHCO3溶液反应,说明含有-COOH,由J的分子式可知A含有3个C原子,则A为CH2=CHCOOH,G的氧化产物发生银镜反应,说明含有醛基,则G应为HOCH2CH2COOH,D为HOCH2CH2COONa,B为BrCH2CH2COOH,C为CH2BrCHBrCOOH,E为CH2OHCHOHCOONa,H为CH2OHCHOHCOOH,
I为HOOCCOCOOH,J为HOOCCHOHCOOH,Q为,
(1)由以上分析可知A为CH2=CHCOOH,J为HOOCCHOHCOOH,故答案为:CH2=CHCOOH;HOOCCHOHCOOH;
(2)B为BrCH2CH2COOH,A发生加成反应生成B,G为HOCH2CH2COOH,发生消去反应生成A,故答案为:加成;消去;
(3)B为BrCH2CH2COOH,D为HOCH2CH2COONa,B在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成D,反应的方程式为BrCH2CH2COOH+2NaOH
HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O,H2O △
故答案为:BrCH2CH2COOH+2NaOH
HOCH2CH2COONa+NaBr+H2O;H2O △
(4)G为HOCH2CH2COOH,另一种同分异构体可发生银镜反应,说明含有醛基,其核磁共振氢谱中有5个峰,则结构简式为HOCH2CHOHCHO,
故答案为:HOCH2CHOHCHO;
(5)由以上分析可知Q为,故答案为:
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