高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途.
已知:①磷酸的结构式为
②M的结构为
M可以用丙烯为原料,通过如图所示的路线合成:
回答下列问题:
(1)写出E中两种官能团名称______和______.
(2)C→甲基丙烯酸的反应类型为______.
(3)符合下列条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体数目为______(含甲基丙烯酸).
①能与溴水反应褪色;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
(4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为______.
(5)写出由D生成丙炔的反应条件______
(6)请用反应流程图表示A→丙烯酸的合成线路,并注明反应条件(提示:氧化羟基的条件足以氧化C=C).
例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为:CH3CH2OH
CH2=CH2浓硫酸 170℃
CH2BrCH2Br.Br2
(1)根据题中信息,M是E通过加聚反应生成的,所以E的结构简式为:
,分子中含有羟基、碳碳双键、酯基等官能团,
故答案为:碳碳双键、酯基(或羟基);
(2)采用逆推法,C的结构简式为CH(OH)=C(CH3)-COOH,C生成甲基丙烯酸发生的是消去反应,
故答案为:消去反应;
(3)满足①能与溴水反应褪色;②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体,说明分子中含有碳碳双键和羧基,满足以上条件的甲基丙烯酸的链状同分异构体有:
没有取代基的同分异构体有两种:CH2=CH-CH2-COOH、CH3CH=CH-COOH,
含有一个甲基的只有一种:CH2=C(CH3)-COOH,
所以总计有3种同分异构体,
故答案为:3;
(4)根据题中信息可知,A结构简式为CH2=CH-CH2OH,与溴化氢发生加成反应,加成产物有两种,分别为:CH3-CHBr-CH2OH、BrCH2-CH2-CH2OH,
故答案为:;
(5)丙烯与溴发生加成反应生成D:1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷在氢氧化钠的醇溶液中加热丙炔,
故答案为:NaOH醇溶液,加热(或KOH醇溶液,加热);
(6)A结构简式为CH2=CH-CH2OH,先与氯化氢加成反应生成CH3-CHCl-CH2OH,CH3-CHCl-CH2OH催化氧化生成CH3-CHCl-CHO,CH3-CHCl-CHO催化氧化生成CH3-CHCl-COOH,CH3-CHCl-COOH在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH2=CH-COONa,最后加入酸生成丙烯酸,
故答案为:CH2=CH-CH2OH
CH3-CHCl-CH2OHHCl 催化剂△
CH3-CHCl-CHO氧气 催化剂△
CH3-CHCl-COOH氧气 催化剂△
CH2=CH-COONaNaOH醇 △
CH2=CH-COOH.酸