问题 填空题

(9分)化合物A是石油化工的一种重要原料,用A和水煤气为原料经下列途径合成化合物D(分子式为C3H6O3)。

请完成下列问题:

(1)写出下列物质的结构简式:

A:____________,B:____________,C:____________,D:____________。

(2)指出反应②的反应类型________________________。

(3)写出反应③的化学方程式____________________________________________________。

(4)反应④的目的是____________________________________________________________。

(5)化合物D′是D的一种同分异构体,它最早发现于酸牛奶中,是人体内糖类代谢的中间产物。D′在浓硫酸存在的条件下加热,既可以生成能使溴水褪色的化合物E(C3H4O2),又可以生成六原子环状化合物F(C6H8O4)。请分别写出D′生成E和F的化学方程式:

D′→E:_____________________________________________________________________。

D′→F:____________________________________________________________________。

答案

(1)A:CH2==CH2

B:CH3CH2CHO

C:CH2==CHCHO

D:CH2(OH)CH(OH)CHO

(2)取代

(3)CH3CHBrCHO+NaOHCH2==CHCHO+NaBr+H2O

(4)保护醛基,防止反应⑤时被高锰酸钾碱性溶液氧化

(5)D′→E:CH3CH(OH)COOHCH2==CHCOOH+H2O

此题以CH3CHBrCHO为突破口,可倒推出B为CH3CH2CHO,从而推出A为CH2==CH2。C为CH2==CHCHO,D为CH2(OH)CH(OH)CHO。由于将碳碳双键氧化时,容易造成醛基的氧化,所以需将醛基加以保护。

D′与D互为同分异构体,且其能发生消去反应,说明含有—OH;能发生成环反应,说明分子内还含有—COOH,从而得出D′为CH3CH(OH)COOH。

单项选择题
判断题