(15分)芳香族化合物B、C、F与链状有机物A、D、E、G间的变化关系如下图所示。B中苯环上的一溴代物有四种,D可发生银镜反应,C、G属同类有机物。以下变化中,某些反应条件及产物未标明。
⑴加热时D与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式是 。
⑵请写出有机物C可能的结构简式: 。
⑶一定条件下,F与足量的A发生反应的化学方程式是 (只写一例)。
⑷请写出同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式 。
a、分子中含有苯环 b、能发生水解反应 c、能发生银镜反应
⑸若B在200℃时经催化氧化(以V2O5作催化剂)后能转化为有机物H,在ZnCl2存在的条件下,有机物H与苯酚可合成酚酞,反应如下:
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则H的结构简式是 。
(共15分)
⑵ CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O(2分)
⑵、
(各2分,共4分)
⑶(写出间位的亦可,2分)
⑷、
、
、
(以上每个结构简式1分,共4分)
⑸(3分)
由A可进行两步氧化得到E,可知A为醇,E为羧酸,且A与E碳原子数相同。又A与E反应生成G(C4H8O2),可推得:A为乙醇,E为乙酸,那么D为乙醛。由于G是酯,而C、G属同类有机物,可知C也为酯。由A(C2H6O)和B反应可生成酯C(C10H12O2),
结合反应前后反应的定量关系,可推得B的分子式为C8H8O2,而B与A(乙醇)可发生酯化反应,可知B为羧酸,故B含一个羧基和一个甲基,而B中苯环上的一溴代物有四种,那么B苯环上羧基和甲基必处于邻位或间位,故B有两种结构,由此可推得C的结构 。B中的甲基被酸性KMnO4溶液氧化得到羧基,故F为邻苯二甲酸或间苯二甲酸。符合能发生水解反应和能发生银镜反应的B的同分异构体中必为甲酸某酯,故有4种同分异构体。