问题 填空题

(11分)氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂,麻醉作用较快、较强,毒性较低,以甲苯为初始原料的合成氯普鲁卡因盐酸盐的路线如下:

回答下列问题:

(1)当原料的核磁共振氢谱有    个峰时,可以判断原料是纯净的。

(2)B的结构简式是            ,反应②的类型是         

(3)A的同分异构体中,含有-NO2、-Cl、酯基,且为1,3,5-三取代苯结构的有6种,其中4种结构如下:

请写出另外两种同分异构体的结构简式:                     

(4)已知:

②当苯环上已有一个“—CH3”或“—Cl”时,新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位;当苯环上已有一个“—NO2”或“—COOH”时,新引入的取代基一般在原有取代基的间位。

请用合成反应流程图表示出由甲苯和其他物质合成A的最佳方案,请在答题纸的方框中表示。

合成反应流程图表示方法示例如下:

答案

(1)4   (2分)

(2) (2分) 还原反应  (1分)

(3)    (2分)

(4)

(4分)

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