(13分)多羟基连在同一个碳原子上易自动失水生成醛或酮
(1)根据上述原理,请写出与NaOH的水溶液共热的化学方程式为: ;
与NaOH的醇溶液共热可以生成 种稳定的二烯烃。
(2)醛酮在水中可生成水合物:;这是一个可逆反应,平衡状态(平衡的位置)决定于醛酮的结构。若
为醛酮的水合平衡常数,其值越大则对应的醛酮水合物越稳定。下表是部分醛、酮的水合平衡常数:
化合物 | ![]() ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
K(H2O) | 2×103 | 1.3 | 0.71 | 8.3×10-3 |
化合物 | ![]() | ![]() | ![]() | ![]() |
K(H2O) | 2×10-3 | 2.9 | 10 | 很大 |
① 。
② 。
(3)工业上生产苯甲醛有以下两种方法:
与方法①相比,方法②的优点是 ,
缺点是 。
(4)苯腙是有机染料的主要原料,由醛(或酮)与苯肼生成苯腙的反应为:
反应①的原子利用率为100%,则中间产物A的结构简式为 ;
反应②的反应类型属于 。
(5)由对苯二甲醛的氧化产物“对苯二甲酸”与“乙二醇”缩聚,生成的聚酯纤维(涤纶)
的结构简式为 。
(13分)
(1)(写为与水反应、NaOH写在箭头上、产物为HBr也可以);(2分) 5种(1分)
(2)以下(及其它)合理表述均给分:(2分,每空1分)
a.羰基碳如连接的甲基越多,相对应的醛酮水合物越不稳定;
b.羰基碳上连接烃基时,烃基的体积越大,水合物越不稳定;
c. 羰基碳相邻的碳上连接了卤原子使水合物变得更加稳定;
d. 羰基碳相邻的碳上连接了卤原子越多、卤原子非金属性越强,其水合物越稳定(或羰基相连的碳原子连上卤素后,该碳原子留下的氢原子越多,其水合物越不稳定)
(3)方法②未使用其它有毒原料,生成物除产品外另一种是无毒无污染的水(1分) 方法②比方法①需要的温度高,相对耗能较多(1分)
(4)(2分)消去反应(1分)
(5)或
(2分)