问题
填空题
(8分)(2010·山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
提示:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成,鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。
答案
(1)醛基 取代反应
(3)FeCl3溶液(或:溴水)
本题主要考查有机物官能团的性质。由B浓H2SO4△C(CH3OCH3)可推出B是CH3OH,D是HCHO。由Y逆推可知H是,G是
;再结合A→E→F→G的反应条件可推知A是
,E是
,F是
。(1)D不与NaHCO3溶液反应,可与银氨溶液反应,则D中含有醛基无羧基。CH3OH―→CH3OCH3的反应是分子间脱水,属于取代反应。(3)I和J是A的同分异构体,由I和J在浓硫酸作用下的产物可推知I是
,J是
,则可利用酚羟基的性质鉴别二者,故选用浓溴水或FeCl3溶液。(4)K可由
制得,且是A的同分异构体,则可推出K是
,它在浓硫酸作用下发生缩取反应生成
或
。