问题 填空题

(8分)(2010·山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:

提示:

根据上述信息回答:

(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,B→C的反应类型是________。

(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________。

(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成,鉴别I和J的试剂为________。

(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式________。

答案

(1)醛基 取代反应

 

(3)FeCl3溶液(或:溴水)

本题主要考查有机物官能团的性质。由B浓H2SO4△C(CH3OCH3)可推出B是CH3OH,D是HCHO。由Y逆推可知H是,G是;再结合A→E→F→G的反应条件可推知A是,E是,F是。(1)D不与NaHCO3溶液反应,可与银氨溶液反应,则D中含有醛基无羧基。CH3OH―→CH3OCH3的反应是分子间脱水,属于取代反应。(3)I和J是A的同分异构体,由I和J在浓硫酸作用下的产物可推知I是,J是,则可利用酚羟基的性质鉴别二者,故选用浓溴水或FeCl3溶液。(4)K可由制得,且是A的同分异构体,则可推出K是,它在浓硫酸作用下发生缩取反应生成

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