问题 填空题

(15分)相对分子质量为120的芳香烃X在光照条件下与Cl2反应只能得到2种一氯代物A和B,且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C。该有机物X经过下图的一系列反应,最终合成了含有三个六元环的有机物H和聚合物J。

【已知:光照条件下芳香烃与氯气发生取代反应,氯原子只取代烷基上的氢原子,例:

(1)X的结构简式:                 

(2)①~⑨反应中属于取代反应的有:                 。(填序号)

(3)反应①的反应条件是:              ;反应⑧的反应条件是:              

(4)反应⑤的化学方程式;                                                 

(5)反应⑦的化学方程式:                                                 

(6)属于酯类且苯环上只有一个取代基的F的同分异构体的数目有             个;

写出其中一个同分异构体:                   

答案

综合题意,该芳香烃X为苯的同系物,符合通式CnH2n-6,则其分子量14n-6=120,得n=9,则X的分子式为C9H12

在X的苯环上可有一个丙基取代、一个甲基和一个乙基取代、三个甲基取代,但X在光照条件下与Cl2反应只能得到2种一氯代物,且这两种一氯代物发生消去反应只能得到一种有机物C,可判定:除苯环外,它只有一个取代基:异丙基,即:

依次可知,A和B可以为:;A或B发生消去反应可得到C:;随后依次转化为:D:E:F:G:

G作为羟基酸,可分子间脱水,发生酯化反应⑦,生成环酯H,也可分子内脱水反应⑧,生成碳碳双键,再发生加聚反应⑨,得到J

(6)属于酯类且苯环上只有一个取代基的F:的同分异构体的数目有6种:

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