问题 填空题

(20分)透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质:

已知:① CH3CH=CH2OH →CH3CH2CHO  

②CH3C(OH)=CH2→CH3COCH3

③乙醛在一定条件下能够被溴水氧化。

填写下列空白:

(1)甲中不含氧原子的官能团是__________;下列试剂能与甲反应而褪色的是________(填标号)。

a.Br2/CCl4溶液  b.石蕊溶液   c.酸性KMnO4溶液   d.滴加酚酞的氢氧化钠溶液

(2) 淀粉通过下列转化可以得到乙(其中A~D均为有机物):

淀粉稀硝酸△AB浓硫酸170 ℃CDNaOH溶液△乙

B的分子式是__________,试剂X可以是__________。

(3)甲的同分异构体有多种,写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式:________________。甲的另一种同分异构体A。①A能发生银镜反应,②A在酸性条件下的水解产物都能使溴水褪色。A可能的结构有           种。

(4)已知:+RCl+HCl(—R为烃基)

利用上述信息,以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙,其中属于取代反应的化学方程式是_______________________________________________________________。

(5)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现紫色,且丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为__________________。

答案

(1)由甲的结构式可知甲中不含氧的官能团为碳碳双键;甲的结构中含有碳碳双键所以可以与Br2/CCl4溶液发生加成反应,碳碳双键还可以被酸性高锰酸钾氧化,甲中含有酯基所以可以在氢氧化钠溶液中发生水解反应,使滴有酚酞的氢氧化钠溶液发生变色,所以可以与甲发生反应的有acd。

(2)淀粉在稀硫酸条件下发生水解产生葡萄糖则A为葡萄糖,通过一系列变化产生了乙二醇(乙),结合一系列的反应过程及条件倒推可得到D为二卤代烃可以为1,2—二氯乙烷或1,2二溴乙烷,B为乙醇,乙醇在170,浓硫酸作用下发生消去反应生成乙烯,所以C为乙烯,结合D的结构可以判断C到D发生了乙烯的加成反应,试剂X可能是;综上B为乙醇分子式为,试剂X为

(3)甲的同分异构体中种不含甲基的羧酸的结构简式为:

甲的另一种同分异构体A能发生银镜反应可判断A中含有醛基, A在酸性条件下的水解产物都能使溴水褪色,说明A中含有酯基可以发生水解,因为甲的机构中只有两个氧原子A既要有醛基,又要含有酯基所以A是一个甲酸酯,考虑产物能使溴水褪色可得A的结构可能有:

 

共有6种

(4)由苯、乙烯、氯化氢和成丙的反应过程如下:

CH2=CH2+HClCH3CH2Cl(一氯乙烷) 加成反应

   取代反应

   消去反应

三步中属于取代反应的是第二步。所求的方程式为第二步的方程式。

(5)丁与FeCl3溶液作用显现紫色说明丁中含有酚羟基,丁中只含有碳氢氧三种元素,苯酚的分子量为94,丁的分子量为110二者相差16则可判断丁比苯酚多一个氧原子,可判断丁中含有两个羟基。丁分子中烃基上的一氯取代物只有一种所以两个羟基应该处于对位,丁的结构式为

单项选择题
多项选择题