问题
填空题
（12分）那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于2型糖尿病。其合成路线如下：
（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元
素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子， A中含氧官能团的名称为 ；
A的分子式为 。
（2）A的结构满足以下条件：
① 含有苯环，苯环上有两个取代基
② 苯环上的一溴取代物只有两种
③ 取代基上有三种不同的氢
写出A的结构简式：____________________________________________________________
（3）写出流程中制取D的化学方程式；
_____________________________________________________________________________
（4）由F制取那格列奈的反应类型是____________________
（5）（5）1 mol B与3 mol H2加成得到C，写出由C和E制取F的化学方程式:
___________________________________________________________________________、
答案
该题分两条线同时推导，有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子，可以确定其相对分子质量为74×2=148。有一个氧，且m（H）：m（C）=1:10，得到其分子式为C10H12O，其不饱和度为5，能与银氨溶液反应，故有一个苯环，一个醛基。另一条线，根据反应直接推导，与甲醇酯化反应，生成D，然后与HCl反应，中和氨基得到E。最后C+E反应为给的第二个信息。