问题
填空题
（9分）化合物A最早发现在酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在铜或银的存在下用空气进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应。
试写出：(每空3分)
(1)化合物的结构简式：A
(2)化学方程式：
A ® E
A ® F
答案
（1）
；（3分）
分析框图中的关系：
A与乙醇在浓硫酸条件下生成B为酯化反应，说明A中有-COOH，A与乙酸在浓硫酸条件下生成D为酯化反应，说明A中有-OH，再结合A的分子式（C3H6O3）分析，A中的烃基为-C2H4-,则A的可能结构为：HOCH2CH2COOH、
（1）“A在铜或银的存在下用空气进行氧化，其产物不能发生银镜反应”说明A中无-CH2OH的结构，故A的结构简式为
（2）E能使溴水褪色，说明含有不饱和的键，则A在浓硫酸条件下发生了醇的消去反应；
F为含有6个碳原子的环状化合物，A中只有3个碳原子，说明A到F为两分子A间的酯化反应；