15分)有机物A、D均是重要的有机合成中间体,D被称为佳味醇(chavicol),具有特殊芳香的液体,也可直接作农药使用。下图所示的是由苯酚为原料合成A、D的流程。
已知:
① (THF为一种有机溶剂)
②
③请回答下列问题:
(1)写出A、C、D的结构简式___________、_____________、_______________。
(2)是化合物B的一种同分异构体,用1H核磁共振谱可以证明该化合物中有______种氢处于不同的化学环境。
(3)指出有机反应类型:___________。
(4)化合物B经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。
①设置反应②、⑥的目的是______________________。
②写出反应③的化学反应方程式 ___________________________。
③G与甲醇反应生成的酯H是生产丙烯酸树脂的一种重要单体,写出H聚合的化学反应方程式_____________________________。
(1)
(2)2(1分)
(3)取代反应(2分)
(4)①保护目标物中的碳碳双键(2分)
根据A的生成物的结构简式可看出苯酚和导致溴反应时,溴原子在羟基的对位上,即A的结构简式为。是化合物B的一种同分异构体,则B的结构简式是CH2=CHCH2Br。根据已知信息①可知C的结构简式是。由信息②可知D的结构简式是。CH2=CHCH2Br水解生成E,结构简式是CH2=CHCH2OH。E和HBr反应的生成物F是CH2Br CH2CH2OH,或CH3CH BrCH2OH,F氧化生成CH2Br CH2CHO或CH3CH BrCHO,继续被氧化生成CH2Br CH2COOH或CH3CH BrCOOH,最后通过消去反应生成G,结构简式是CH2=CHCOOH。因为在氧化羟基的同时也易氧化碳碳双键所以为了保护碳碳双键,才设置反应②和⑥。G与甲醇反应生成的酯H,其结构简式是CH2=CHCOOCH3。分子中含有碳碳双键,可发生加聚反应。