问题 填空题

(10分)烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基,例如

化合物A~E的转化关系如图1所示,已知:A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,B有酸性,C是常用增塑剂,D是有机合成的重要中间体和和常用化学试剂(D也可由其他原料催化氧化得到),E是一种常用的指示剂酚酞,结构如图2.

图1

图2

写出A、B、C、D的结构简式:

(1)A:____________________________________________.

(2)B:____________________________________________.

(3)C:____________________________________________.

(4)D:____________________________________________.

答案

 (1)         (2)

 (3)   (4)

 A是芳香化合物,只能生成3种一溴化合物,所以根据A的分子式可知,A是邻二甲苯。根据已知信息可知,反应①是氧化反应,则B是邻二苯甲酸。B中含有羧基,能和醇发生酯化反应生成C,则C是酯类。根据酚酞的结构简式可知,D和苯酚发生的的是碳氧双键的加成反应,这是由于B中含有2个羧基,能发生分子内的酯化反应,生成-COOCO-结构。

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