(16分)茉莉花中的提取物E是一种有茉莉花香的酯,其工业合成途径如下:
巳知:A分子的球棍模型如图:根据以上信息回答下列问题:
(1) B中官能团的电子式为________;E的结构简式为________。
(2) 欲从反应④所得混合物中分离出物质的量最多的产物,其方法是________;写出反应
③中发生的化学反应方程式(或离子方程式):________上述反应①〜⑥属于取代反应的是________(填序号)。
(3) 任写出一种符合下列给定条件的E的芳香族同分异构体的结构简式________。
①遇FeCl3颜色不变化 ②能发生银镜反水 ③9 个碳原子始终保持在同一平面
(4) 已知如下转化关系,且G水解可以得到含碳原子数相同的两种物质。
回答下列问题:
①C的沸点比与C分子式相同的酯髙很多,其原因是________;
②写出上述合成G的化学反应方程式:________
(2)水洗分液法 CH2CHO+2[Ag(NH3)2]OH2Ag↓+CH3COONH4+3NH3+H2O
CH3COO-+H+=CH3COOH ④⑤⑥
(3)(3个取代基在苯环上的位置可以发生变化)
(4)①醋酸分子之间存在氢键,分子间作用力较大
②
(1)由A的球棍模型可知A是乙烯,乙烯加成生成乙醇,乙醇氧化生成乙醛,即B是乙醛,乙醛提高银镜反应生成C,C是乙酸。乙酸和苯甲醇通过酯化反应生成E,E的结构简式为。反应⑤是卤代烃的水解反应,故D是
,甲苯通过取代反应生成D。
(2)反应④的生成物难溶于水,所以可以通过分液法进行分离。
(3)遇FeCl3发生颜色不变化说明不含有酚羟基,能发生银镜反水说明含有醛基,9个碳原子始终保持在同一平面上,所以另外3碳原子必须直接与苯环相连。所以可能的结构简式是(3个取代基在苯环上的位置可以发生变化)。
(4)G的化学式为C4H6O2,G水解可以得到含碳原子数相同的两种物质,所以G的结构简式为CH3COOCH=CH2。因为C是乙酸,分子间存在氢键,分子间作用力较大,所以沸点较高。