问题 填空题

(15分)香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:① A中有五种不同化学环境的氢②B可与FeCl3溶液发生显色反应③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成羰基。

请回答下列问题:

(1)香豆素的分子式为      

(2)由甲苯生成A的反应类型为      ;A的化学名称为      

(3)由B生成C的化学反应方程式为      

(4)B的同分异构体中含有苯环的还有      种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有      种;

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有      种,其中:

①既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是      (写结构简式)

②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是      (写结构简式)

答案

(共15分,其余各2分)

(1)C9H6O2

(2)取代反应   2—氯甲苯(邻氯甲苯)

(3)

(4) 4(1分)    2(1分)

(5) 4 (1分)  

综合题意可知:

(4)B的同分异构体中含有苯环的物质为:

,氢原子类型:6、4、5、4种

(5)D的同分异构体中含有苯环的还有四种,分别为

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