[化学—选修5：有机化学基础]（15分）
分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
试回答下列问题：
（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为
（2）C物质的官能团名称
（3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号)；
（4）写出反应⑤、⑥的化学方程式：
⑤
⑥
（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH2COOCH3；
（1）） 4 （2分） 3:2:3:2（没有顺序）（1分）
(2) 羟基、羧基； （2分） （3）②⑤⑥ （3分）
（4）
④
⑤
（5）
A和溴水发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH2＝C(CH3)CH2CH3,
所以在核磁共振氢谱中能呈现4组峰，其峰面积比为3:2:3:2。反应②是水解反应，生成物B的结
构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。
根据C和D的分子式的可判断，反应④是消去反应，即D的结构简式为
。
反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为
。E和D通过酯化反应生
成F，则F的结构简式为
。在F的同分异构体中苯环上有两个取
代基，且苯环上的一氯代物只有两种，说明这2个取代基一定是对位的。其中一个取代基为
-CH2COOCH3，则另一个取代基含有碳碳双键，因此同分异构体的结构简式为
、
、
。