(14分)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
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(1)M可发生的反应类型是______________。
a.取代反应 b.酯化反应 c.缩聚反应 d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是__________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式是__________。
(3)在A → B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是_______________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为_________________________________________。
(1)a、d (2分)(2、3、4)每空3分
(2)(CH3)2CHCH=CH2;
(3)新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液
(4)
(1)根据M的结构简式可知,M中含有碳碳双键和酯基,所以能发生的反应是取代反应和加成反应,答案选ad。
(2)C中含有醇羟基,能发生消去反应,因此F的结构简式为(CH3)2CHCH=CH2。根据A的分子式及性质可判断,A是丙烯醛,结构简式为CH2=CHCHO,A发生氧化反应生成B,所以B的结构简式为CH2=CHCOOH,因此D的结构简式为CH2=CHCOOCH2CH2CH(CH3)2。D中含有碳碳双键,所以能发生加聚反应,生成物的G的结构简式为
。
(3)A中含有醛基,所以可以通过检验醛基来检验反应是否完成,因此试剂是新制的氢氧化铜悬浊液或新制的银氨溶液。
(5)根据M和D的结构简式以及已知信息可知,E的结构简式为。因此根据K的性质和结构特点可知,K的结构简式为。分子中含有酚羟基和卤素原子,所以和氢氧化钠反应的方程式为
。