21分)有以下一系列反应,最终产物为草酸(乙二酸)。
BC
D
E
F
,已知B为某一溴代物。
(1)推测用字母代表的化合物的结构式:C____________,F ______________。
(2)写出化学方程式:B→C____________________。E→F_______________。
(3)E和草酸在一定条件下生成的环状化合物的结构简式为 。
(4)写出E和草酸在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式 。
(1) C: F:OHC-CHO(6分) (2)CH3CH2Br+NaOH
CH2=CH2↑+NaBr+H2O,
CH2OH-CH2OH+O2OHC-CHO+2H2O (8分)
(3) (3分)
(4)nCH2OH-CH2OH+nCOOH-COOH+2nH2O (4分)
考查有机物的推断,采用逆推法。根据草酸的结构简式可知F氧化得到乙二酸,所以F是是乙二醛,结构简式为OHC-CHO。E氧化得到乙二醛,则E是乙二醇,结构简式为HOCH2CH2OH。D水解得到E,所以D是1,2-二溴乙烷,结构简式为CH2BrCH2Br。C经过加成得到D,则C是乙烯,结构简式为。B经过消去反应得到C,则B是溴乙烷,结构简式为CH3CH2Br。乙二醇和乙二酸通过酯化反应可与生成环酯,也可以通过酯化反应形成高分子化合物。