(16分)某芳香烃A,分子式为C8H10;某烃类衍生物X,分子式为C15H14O3,能使FeCl3溶液显紫色:J分子内有两个互为对位的取代基。在一定条件下有如下的转化关系:
⑴A物质的结构简式为:________________;J中所含的含氧官能团的名称为_____________。
⑵E与H反应的化学方程式是 ;反应类型是___________。
⑶B、C的混合物在NaOH乙醇溶液中加热可以生成同一种有机物I,以I为单体合成的高分子化合物的化学方程式是 。
⑷写出符合下列性质的J的所有同分异构体的结构简式。①与FeCl3溶液作用显紫色;②与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀;③苯环上的一卤代物有2种。
)(1) ,(2分) (酚)羟基、羧基(3分)
(2) ,(3分)
取代反应或酯化反应(2分)
(3) (3分)
(4)(3分)
考查有机物的合成及推断。
X可以水解,说明X含有酯基,且还含有酚羟基。A中含有8个碳原子,则E中也含有8个碳原子,E是卤代烃C的水解产物,所以E中含有羟基。所以K是钠盐,酸化生成羧酸J。根据原子守恒可判断,J中含有7个碳原子,所以J是对羟基苯甲酸。芳香烃A发生一氯取代的生成物是两种,所以苯环上的取代基是乙基,而不是2个甲基,即A的结构简式为。由于F的氧化产物能和碳酸氢钠反应,而E的氧化产物不能和新制的氢氧化铜反应,所以B、C、D、E、F、G、H的结构简式分别为
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、
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在J的同分异构体中与FeCl3溶液作用显紫色,说明含有酚羟基。与新制Cu(OH)2悬浊液作用产生红色沉淀,说明含有醛基。如果苯环上只有2个取代基,则一个上酚羟基,另一个就是HCOO-,且是对位。如果含有3个取代基,则分别是2个酚羟基、1个醛基。结构简式分别为
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