(15分)2011年5月24日,台湾地区有关方面向国家质检总局通报,发现台湾“昱伸香料有限公司”制售的食品添加剂“起云剂”,主要化学成分是含苯环的酯类物质,在台湾此化学物质被确认为第四类毒性化学物质,为非食用物质,不得用于食品生产加工。现有含苯环的酯类物质A、B ,两者互为同分异构体, B的结构简式为;A经①、②两步反应得C、D和E ,B经①、②两步反应得E、F和H ,上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。
(1)B可以发生的反应类型有(填序号)
①加成反应 ②酯化反应 ③消去反应 ④取代反应 ⑤聚合反应
B的核磁共振氢谱中会出现_______个峰。
(2)F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为
(3)E的结构简式为 ,其中含有的官能团的名称是
(4)A有两种可能的结构,其对应的结构简式为 ,
(5)B、C、D、F、G化合物中互为同系物的是 。I的一种同分异构体满足:①能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体,②1mol该物质与足量金属钠反应产生1mol氢气。则该同分异构的名称为 。
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(3)(2分) 羟基、羧基(2分)
(4)HCOO--COOCH2CH2CH3(1分) HCOO-
-COOCH2(CH3)2(1分)
(5)C、F (2分), 2-羟基乙酸(或α-羟基乙酸)(2分)
(1)根据B的结构简式可知,B中含有苯环和酯基,所以能发生的反应是加成和取代,答案选①④。由于侧链是对位关系,所以共计有5种不同类型的氢原子。
(2)根据B的结构简式可知,B水解的产物分别是乙酸、对羟基苯甲酸和乙醇,所以F是乙醇,G是乙醛,H是乙酸,E是对羟基苯甲酸。所以F与H在浓硫酸作用下加热时发生反应的方程式为CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O。
(3)根据(2)可知E的结构简式为
(4)A有两种可能的结构,所以根据B的结构简式可知,两种结构分别是HCOO--COOCH2CH2CH3和 HCOO-
-COOCH2(CH3)2。
(5)结构相似,分子组成相差若干个CH2原子团的同一类物质互为同系物,所以C和F互为同系物,因为C是丙醇。能与碳酸氢钠反应产生二氧化碳气体,说明含有羧基。1mol该物质与足量金属钠反应产生1mol氢气,说明分子含有2个羟基,所以名称为2-羟基乙酸。