（12分）有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2。，有关的转化关系如下图所示：
已知：① A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应；
②B为五元环酯。
③
回答问题
(1) C中所含官能团是______________________________。
(2) B、H结构简式为_______________、_______________。
(3) F的加聚产物的结构简式为______________________________。
(4) E不能发生的反应有 ___________
①取代反应 ②加成反应 ③银镜反应 ④水解反应 ⑤酯化反应
⑥聚合反应 ⑦氧化反应 ⑧还原反应 ⑨皂化反应
(5) 写出E→F的反应方程式(只写①条件下的反应)： ______________________________ 。
(6) M是D的同分异构体，且符合以下条件：
①分子中只有一个甲基； ②能发生银镜反应； ③有四种不同化学环境的氢原子
写出M的结构简图__________________________ 。
（1）碳碳双键、羧基 （2）
、 HOC-CH2 CH2 CH2-COOH
（3）
（4）③⑨
（5）Br-CH2-CH=CHCH2COOH+2NaOH
HO-CH2-CH=CHCH2COONa+NaBr+H2O
（6）
A的碳链无支链，且1 mol A 能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应，说明A中含有2个醛基，所以A的结构简式为OHCCH2CH2CH2CHO，则I的结构简式为HOOCCH2CH2CH2COOH。由于B是五元环酯，所以根据B的分子式即÷可知，B的结构简式为
,则D的结构简式为CH3CHHOCH2CH2COOH，所以C的结构简式为CH3CH＝CHCH2COOH。根据已知③可知E的结构简式为BrCH2CH＝CHCH2COOH，所以F、G、H的结构简式分别是
HO-CH2-CH=CHCH2COOH、HO-CH2- CH2CH2CH2COOH、HOC-CH2 CH2 CH2-COOH。
（1）、（2）略
（3）F中含有碳碳双键，其加聚产物是
。
（4）E中含有碳碳双键、羧基和溴原子，所以不能发生的反应是③⑨。
（5）略
（6）能发生银镜反应，说明含有醛基。分子中只有一个甲基，而分子中有四种不同化学环境的氢原子。说明另外6个氢原子还有2种不同的氢原子，所以只能是2个－CH2OH，即结构简式为。