(16分)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间产体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如下图示的反应。
试写出: (1) 化合物的结构简式A________________ B_____________D________________
(2) 下列反应的化学方程式,并注明反应的基本类型
A→E__________________________反应基本类型________________
A→F__________________________反应基本类型________________
(1)CH3CHOHCOOH、CH3CHOHCOOCH2CH3、CH3COOCH(CH3)COOH
(2) CH3CHOHCOOH CH2=CH—COOH+H2O 消去反应
2CH3CHOHCOOH +2H2O 取代反应
A能发生消去反应,说明A中含有羟基,但其氧化产物不能反应银镜反应,说明羟基碳原子上只有1个氢原子。又因为A还可以和乙酸发生酯化反应,说明含有羧基,因此根据A的分子式可知A的结构简式为CH3CHOHCOOH。则BDEF的结构简式分别为CH3CHOHCOOCH2CH3、CH3COOCH(CH3)COOH 、CH2=CH—COOH、。