（15分）工业合成有机物F路线如下：
（1）有机物D中含氧的官能团名称为 和 。
（2）化合物F的结构简式是 。
（3）在上述转化关系中，设计步骤（b）和（d）的目的是 。
（4）写出步骤（d）的化学反应方程式 。
（5）写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式 。
A．属于芳香化合物
B．核磁共振氢谱有四个峰
C．1mol该物质最多可以消耗2molNaOH
D．能发生银镜反应（6）已知：
，写出以乙醇和
为原料制备
的合成路线图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：
（1）羰基、酯基（各1分）（2）
（2分） （3）保护醇—OH（2分）
（4）
2分）
（5）
或 
（2分）
（6） （5分）
根据A和B的结构简式可知，a是加成反应。B中含有羟基，和乙酸发生酯化反应，生成C。根据C和D的结构简式可知，反应c是氧化反应，生成物D中羰基、碳碳双键和酯基。D通过水解反应生成E。根据F的结构简式可知，反应e是羟基的消去反应，所以F的结构简式为
。
（3）由于羟基也是易被氧化的，所以设计b、d的目的是保护醇—OH。
（4）d是酯基的水解反应，方程式为
。
（5）属于芳香化合物，说明含有苯环。能发生银镜反应，说明含有醛基。1mol该物质最多可以消耗2molNaOH，说明酚羟基只能是2个。又因为核磁共振氢谱有四个峰，所以可能的结构简式是
或 
。
（6）采用逆向分析。要生成
，则需要
和丙烯酸通过酯化反应合成。要引入羧基和羟基，根据已知信息可知，需要乙醛和HCN的加成，然后酸化即可。乙醛的生成可以利用乙醇的氧化反应得到。要生成，可以利用反应a来实现，所以合成路线图为
