(16分)丁子香酚结构简式如图。丁子香酚的一种同分异构体：对-甲基苯甲酸乙酯(F)是有机化工原料，用于合成药物的中间体。某校兴趣小组提出可以利用中学所学的简单有机物进行合成，A的产量标志着一个国家石油化工发展水平。其方案如下：
(1)写出丁香子酚的分子式 和含有的官能团名称
(2)指出化学反应类型：① ；②
(3)下列物质不能与丁香子酚发生反应的是 (填序号)
a.NaOH溶液 b.NaHCO3溶液 c.Br2的四氯化碳溶液 d.乙醇
(4)写出反应③的化学反应方程式
(5)写出符合i含有苯环；ii能够发生银镜反应的D的同分异构体：
(只答其中一种即可)
(1)C10H12O2；碳碳双键、(酚)羟基、醚键 (4 分,各2 分)
(2)① 加成反应； ② 氧化反应 (4 分,各2 分) (3)b、d (2 分)
（4）
(3 分)
（5）
、
、
考查有机物的合成。
（1）根据丁香子酚的结构简式可知，分子式为C10H12O2，分子中含有的官能团有碳碳双键、酚羟基和醚键。
（2）根据F的结构简式可知，反应③是酯化反应，所以B和E的结构简式分别是CH3CH2OH、
。因此A是乙烯，通过和水发生加成反应生成乙醇。根据反应②的条件可知，这是一个氧化反应，醛基被氧化生成羧基。
（3）由于酚羟基的酸性强于碳酸氢钠的，所以和碳酸氢钠是不反应的。分子中没有羧基和乙醇不能发生酯化反应，所以答案选bd。
（4）反应③是酯化反应，反应式为
。
（5）能发生银镜反应，说明必须含有醛基，所以含有苯环的同分异构体共有3种，结构简式分步为、、。