(16分)聚甲基丙烯酸甲酯(有机玻璃)以质轻、易加工和透光性好等优点广泛应用于飞机制造、电学仪器、医疗器械等方面。
(1)甲基丙烯酸甲酯()是有机玻璃的单体,其分子在核磁共振氢谱图中能显示_________个不同的峰。下列物质属于甲基丙烯酸甲酯同分异构体的是 ____ (填选项序号)①CH3COOCH2CH=CH2、②CH2=C(CH2CH3)COOCH3、③
、④
下图是以物质A为起始反应物合成甲基丙烯酸甲酯的路线:
(2)写出合成路线中出现的以下二种有机物的结构简式:A 、E 。
(3)E的官能团名称是 。
(4)写出下列所示的化学方程式:
C→D: ;
F→甲基丙烯酸甲酯: 。
(1)3(2分), ①③(2分,漏选扣1分,多选0分)
(2)CH2=C(CH3)2(2分) (2分)
(3)羟基、羧基(各1分共2分)
(4)(3分)
(3分)
(1)考查有机物中氢原子种类的判断。一般同一个碳原子上的氢原子是相同的,同一个碳原子所连接的甲基上的氢原子是相同的,具有对称性结构(类似于平面镜成像中物体和像的关系)。所以根据结构简式可知,甲基丙烯酸甲酯分子在核磁共振氢谱图中能显示3个峰。分子式相同结构不同的化合物互为同分异构体,所以和甲基丙烯酸甲酯互为同分异构体的是①③,答案选①③。
(2)根据反应⑥可知F是CH2=C(CH3)COOH。根据反应⑤的条件可知,反应是羟基的消
去反应,所以E的结构简式为(CH3)COHCOOH,所以D的结构简式为(CH3)COHCHO,C
的结构简式为(CH3)COHCH2OH,则B的结构简式为(CH3)2CClCH2Cl,所以A的结构简式是
CH2=C(CH3)2。